Gillian Armstrong è nata a Melbourne. La sua passione per il cinema iniziò alla Swinburne Art School, dove si diplomò nel 1971. Dopo un anno come assistente al montaggio è stata, insieme a Phillip Noyce e Chris Noonan, una dei dodici selezionati per l'anno d'inaugurazione AFTRS (Australian Film TV and Radio School). I suoi film-tesi, Satdee Night, Gretel e 100 a Day, hanno vinto molti premi e sono stati scelti per il Festival del Cinema di Sydney e Il Festival Internazionale di Grenoble per i Cortometraggi nel 1974. Gillian è diventata parte integrante della nuova ondata di registi australiani degli anni settanta. Nel 1975 Gillian ha diretto Smokes and Lollies, il primo di una serie di film incentrati su tre ragazze di Adelaide che stanno diventando adulte. Fourteens Good, Eighteen's Bette, nel 1980, poi Bingo, Braces and Bridesmaids (1988), ed il premiato Not Fourteen Again (1996).
Nel 1979 Gillian è stata la prima donna in Australia a dirigere un film per il cinema, La mia brillante carriera, con Judy Davis e Sam Neill, vincitore di sette AFI Awards, fra cui Migliore Regista e Miglior Film, selezionato nel 1982 per il Festival di Cannes. Stregata da una stella, un musical con Jo Kennedy, che è stato uno dei primi pop/rock musical in Australia. Nel 1984 la Armstrong ha diretto il suo primo film americano, Mrs. Soffel, con Mel Gibson e Diane Keaton, prodotto da Edgar Scherick e Scott Rudin. Il film ebbe una nomination per un Golden Globe come Migliore Attrice e vinse un Orso D'Oro a Berlino nel 1985. Dopo lo special del concerto HBO "Hard to Handle", su Bob Dylan, la Armstrong ha diretto High Tide, con Judy Davis ed una giovane Claudia Karvan. Vincitore per il Miglior Film al Film Festival di Houston, per il Grand Prix all' International de Creteil, e per Miglior Attrice (Judy Davis) alla New York Film Critic's Circle. Ultimi giorni da noi, ha ricevuto una nomination per undici AFI Awards, fra cui Miglior Film e Miglior Regista e due premi Film Critics' Circle of Australia Awards. In segutio ha diretto Piccole donne con Claire Danes, Kirsten Dunst, Christian Bale e Winona Ryder, guadagnandosi tre nomination agli Oscar, fra cui quella per Migliore Attrice (Winona Ryder). E' diventato un cult americano che viene riproposto ogni anno, a Natale. Con Oscar and Lucinda, interpretato da Ralph Fiennes e Cate Blanchett, uno dei suoi lavori cinematografici, ha vinto cinque premi AFI e ha ricevuto una nomination all'Academy Award. Nel 2001 Charlotte Gray, con Cate Blanchett e Billy Crudup, vincitore del Las Vegas Critic's Society Award Migliore Attrice. Nel 2006 Gillian ha diretto il documentario lungometraggio, "Il segno di Florence Broadhurst e ha ricevuto nomination per tre premi AFI, incluso Migliore Sceneggiatura Documentario alla AWGIES, ed è stato l'unico film australiano ad essere scelto per il Sundance di quell'anno. Nel 1993 ha ricevuto un A.M. per il suo contributo all'Industria Cinematografica Australiana. Le è stato assegnato il premio Dorothy Azner Directing Award alla Los Angeles Women in Film Crystal Awards, il premio Chauvel per il suo contributo all'Industria Cinematografica Australiana e il Women in Hollywood Icon Award come riconoscimento per il suo contributo all'industria del cinema.