Ha ottenuto il premio di miglior film da parte del New York Film Critics Circle e il Discovery Award al Toronto International Film Festival grazie al suo esordio alla regia, George Washington. La pellicola è anche stata inserita nella lista dei dieci migliori lavori dell'anno di Roger Ebert, del New York Times e della rivista Time.
Il suo lavoro più recente è Snow Angels, con protagonisti Sam Rockwell e Kate Beckinsale, uscito all'inizio di quest'anno dopo essere stato presentato al Sundance Film Festival.
Tra i suoi altri lungometraggi, ricordiamo Undertow, interpretato da Dermot Mulroney e Jamie Bell e presentato in selezione ufficiale ai festival di Toronto e New York, e All the Real Girls, che ha ottenuto due premi della giuria al Sundance Film Festival del 2003 e che vedeva tra i protagonisti Paul Schneider e Zooey Deschanel. Firma poi due commedie giovanilistiche: Strafumati (2008) e Lo spaventapassere (2011). In seguito si dedica a vari progetti, tra cui il remake di Suspiria di Dario Argento, e la commedia on the road Prince Avalanche, con Paul Rudd ed Emile Hirsch, presentata alla Berlinale 2013.
Green è nato in Arkansas, cresciuto in Texas e attualmente vive a New Orleans.