È figlio del celebre John Astin, indimenticato Gomez del serial La famiglia Addams. Da giovanissimo è scritturato per un cult degli anni Ottanta, The goonies (1985), che rimane per molti anni il suo unico titolo decente: partecipa infatti a moltissime commedie adolescenziali senza però ottenere il successo del suo film d'esordio. Sean non si perde d'animo ed espande i suoi orizzonti cominciando a scrivere proprie sceneggiature e a dirigire corti: con uno di questi, Kangaroo court, di cui è anche coproduttore, vince un premio nella notte degli Oscar nel 1995 che, per una strana coincidenza del destino, era stato assegnato anche al padre, nella medesima categoria, nel 1969. Sean Astin è il compagno hobbit di Frodo nel kolossal Il signore degli anelli (2001-2003), in cui interpreta la parte del saggio Sam.