Scozzese, John si laurea in lettere all'Università del Galles, dove comincia a calcare il palcoscenico nelle rappresentazioni studentesche; cambia il suo nome in Sessions quando inizia l'attività di attore professionista, essendoci già un John Marshall registrato all'albo. Studia arte drammatica insieme a Kenneth Branagh, con il quale in seguito collaborerà più volte durante la sua carriersa. Nei primi anni '80 Sessions recita in teatro soprattutto monologhi con ampio spazio per l'improvvisazione, caratteristica che porterà anche nei suoi show televisivi, e ottiene piccoli ruoli in alcuni film, come Il Bounty, Gunbus e Castaway, la ragazza venerdì.

Carriera televisiva
Negli anni '80 la trasmissione radiofonica Whose line is it anyway lo vede protagonista assoluto, in improvvisazioni al fianco di Stephen Fry; il bagaglio culturale di Sessions lo rende noto per la sua capacità di citare a memoria larghi stralci di testi celebri della letteratura inglese, eventi storici e date di nascita e morte di svariati personaggi. In grado di imitare alla perfezione I più svariati accenti, Sessions interpreta personaggi talmente verosimili da essere scambiati per veri dagli ascoltatori. Quando lo show si sposta in televisione, Fry abbandona ma Sessions rimane per tutta la prima stagione e appare anche nella seconda. Nel 1989, ha il suo one man show personale, intitolato semplicemente HìJohn Sessions: il pubblico in studio era invitato a scegliere una persona, un luogo e due oggetti, sui quali Sessions costruiva una performance improvvisata e surreale di circa mezz'ora. La serie genera altri due show, John Sessions Tall Tales e John Sessions Likely Stories, andate in onda negli anni '90.

Carriera cinematografica
Al cinema è un caratterista spesso utilizzato sia in Inghilterra sia negli States; con Kenneth Branagh collabora per Enrico V (1989) e Nel bel mezzo di un gelido inverno (1995). Appare anche in altri ruoli shakespeariani in Sogno di una notte di mezza estate con Kevin Kline e Il mercante di Venezia con Al Pacino (2004). Martin Scorsese lo sceglie per un ruolo in Gangs of New York e nel 2006 è nel thriller di Robert De Niro L'ombra del potere; nel 2009 torna sul grande schermo per The Last Station.