La serie racconta, attraverso venti episodi, le divertenti vicende di Gary, un uomo che, dopo quindici anni di matrimonio, si ritrova a ricostruirsi una vita. Lui è buffo, disonesto, combinaguai, le sue malefatte non recano mai danni irreparabili, ma finiscono per far sorridere. Allison, la sua ex-moglie, è invece una donna molto seria e responsabile e vuole ordine nella sua vita, per questo il rapporto con Gary, eterno Peter Pan, è destinato a naufragare inesorabilmente. La ex-coppia ha un bel "patrimonio" in comune da gestire: due bambini; Louise è una ragazzina di undici anni molto particolare, i suo miti non sono cantanti o attori ma Che Guevara, Gandhi e Al Gore, Tom ha quindici anni e sta per entrare nell'adolescenza, con tutto ciò che ne consegue riguardo alle prime cotte. La difficoltà maggiore per Gary è quella di abituarsi a vivere una vita da single, dopo quindici anni di matrimonio, e la sola idea di ritrovarsi ad un nuovo primo appuntamento lo terrorizza; la situazione diventa più complicata quando Allison presenta il suo nuovo fidanzato: il loro ex terapista di coppia. E intanto la bella Vanessa, mamma divorziata incontrata a lavoro, entra nella sua vita, sconvolgendola...
