È apparso recentemente nell’ action thriller della Disney National Treasure: Book of Secrets (Il mistero delle pagine perdute) nel ruolo del presidente degli Stati Uniti al fianco di Nicholas Cage. Il suo duplice ruolo nell’anticonvenzionale biografia del leggendario cantautore Bob Dylan I’m Not There (Io non sono qui), insieme a Cate Blanchette e Richard Gere per la regia di Todd Haynes, gli è valso il premio Robert Altman degli Independent Spirit Awards, condiviso con il regista, il direttore del casting e l’intero cast del film. Greenwood ha da poco ultimato le riprese del dramma Mao’s Last Dancer del regista Bruce Beresford, basato sul libro di memorie del danzatore Li Cunxin. Greenwood è noto per la sua eccezionale interpretazione del Presidente John F. Kennedy impegnato nel negoziato della crisi missilistica cubana, nell’avvincente dramma Thirteen Days, al fianco di Kevin Costner e Steven Culp. Il film ha meritato a Greenwood un Golden Satellite Award come Migliore Attore Non Protagonista. Nel 2006 è apparso nel thriller Déjà Vu (Dèja Vu – corsa contro il tempo) del regista Tony Scott, interpretato anche da Denzel Washington e Val Kilmer, e nel film d’avventura della Disney Eight Below (8 amici da salvare), insieme a Paul Walker. Nel 2005 ha vestito i panni dello scrittore Jack Dunphy, il partner di Truman Capote, in Capote (Truman Capote – a sangue freddo), al fianco di Philip Seymour Hoffman, ottenendo una candidatura allo Screen Actors Guild per la categoria Outstanding Performance by a Cast in a Motion Picture. Quello stesso anno, ha interpretato il ruolo dell’addestratore di cavalli del Kentucky di nome Nolan Walsh nel film di live-action e animazione Racing Stripes (Striscia, una zebra alla riscossa). Nel 2004, Greenwood è apparso accanto a Will Smith nel ruolo dello spietato dirigente della U.S. Robotics sospettato di omicidio, nel film di fantascienza Io, Robot. Quello stesso anno ha interpretato l’impetuoso innamorato di un’attrice di mezza età (Annette Bening) nel film Being Julia (La diva Julia), meritando una candidatura al Genie Award come Migliore Attore Non Protagonista. Nel 1999 ha recitato al fianco di Ashley Judd nel ruolo del marito che complotta un omicidio, nel suspense thriller Double Jeopardy (Colpevole d’innocenza), ricevendo una nomination al Blockbuster Entertainment Award nella categoria Miglior Attore Non Protagonista. Ha lavorato tre volte con il noto regista canadese Atom Egoyan. Ha avuto un ruolo protagonista nel premiato Exotica, in cui interpretava un ispettore fiscale ossessionato da una spogliarellista. E’ stato inoltre il protagonista del film drammatico The Sweet Hereafter (Il dolce domani) nel ruolo del padre di due bambini che restano uccisi in un tragico incidente d’autobus. Il film, che ha vinto il premio della giuria a Cannes e il Genie Award come Miglior Film, gli ha meritato una nomination al Genie come Migliore Attore. Greenwood ha inoltre recitato nel dramma Ararat (Ararat – il monte dell’arca). Altri film di Greenwood comprendono Firehouse Dog (Il cane pompiere), Hollywood Homicide, The World’s Fastest Indian (Indian – la grande sfida), Below, Rules of Engagement (Regole d’onore), Here on Earth (Per una sola estate), The Lost Son (Il figlio perduto), Thick as Thieves (Ladri per la pelle), Disturbing Behavior (Generazione perfetta), Passenger 57 (Passenger 57 – terrore ad alta quota) e Wild Orchid (Orchidea selvaggia).
Greenwood vanta anche una prolifica e brillante carriera in televisione. Nel 2007 è stato il protagonista della serie HBO John from Cincinnati al fianco di Rebecca De Mornay, nel ruolo di Mitch Yost, il patriarca di una famiglia californiana di surfisti, alquanto disfunzionale. All’inizio della sua carriera è apparso regolarmente nella premiata serie St. Elsewhere nel ruolo del Dr. Seth Griffin, nell’apprezzato Larry Sanders Show, nel dramma Knots Landing e nella serie cult Nowhere Man, in cui interpretava un fotografo di documentari la cui intera esistenza viene cancellata. Ha inoltre recitato nel remake di The Magnificent Ambersons e in numerosi movies-of-the-week, fra cui The Riverman per A&E e Saving Millie per CBS.
