Sierra è una ragazza dall'aspetto goffo e il look discutibile per cui è spesso derisa dalle bulle della scuola, capeggiate dalla bellissima cheerleader Veronica. È proprio quest'ultima che, per farle uno scherzo, lascia al suo ammiratore, Jamey, il numero di telefono di Sierra spacciandolo per proprio, dando così via a un'imprevedibile storia d'amore. Il ragazzo, un atleta convinto di chattare con la cheerleader, comincia in realtà a scrivere a Sierra messaggi sempre più intimi e la ragazza decide di stare al gioco ancora ignara di chi abbia dato il suo numero in giro. Le conversazioni si fanno sempre più intense, allora Sierra propone un'alleanza dai reciproci interessi proprio a Veronica: lei le darà ripetizioni di arte e filosofia, Veronica in cambio dovrà aiutarla a continuare lo strano rapporto, per ora solo virtuale, con Jamey. Giorno dopo giorno, le due ragazze diventano sempre più complici ma prima o poi la verità verrà a galla.

Sierra Burgess è una sfigata è una moderna rivisitazione del Cyrano de Bergerac in chiave adolescenziale sullo sfondo di hit pop e motivi anni '80.

"Crescere è terrificante, io non so chi sono". Diretto da Ian Samuels, la commedia romantica dall'impostazione classica viene sconvolta dall'imprevedibile alleanza tra la protagonista e la villain di turno, che permette di esplorare i tortuosi dedali di un'amicizia tra donne.

Interpretate da Shannon Purser, conosciuta per il ruolo cult di Barb in Stranger Things, e da Kristine Froseth, le due ragazze danno vita a figure caricaturali che però ben si muovono tra i clichés e la verosimiglianza in una commedia sentimentale che rispecchia in modo credibile le love story contemporanee fatte di WhatsApp e appuntamenti online.