Ispirato a Prima dell'alba, il film Southside With You racconta il primo appuntamento a Chicago, durante un pomeriggio nell'estate del 1989, tra il futuro presidente degli Stati Uniti d'America Barack Obama e Michelle Robinson.

Parker Sawyers interpreta il giovane Obama, Tika Sumpter veste i panni di Michelle. Richard Tanne, il regista, è un esordiente con all'attivo solamente un corto, ma per questo film ha scritto anche la sceneggiatura.

Il film inizia dal giorno in cui Michelle accettò di uscire con lui al loro primo incontro vero e proprio che comprese: una visita all'Art Institute, una passeggiata e l'ingresso al cinema a vedere l'ultimo film di Spike Lee, Fa' la cosa giusta.