Il suo primo ruolo da professionista gli è valso una candidatura ai Drama Desk Award per l’interpretazione, al fianco di Helen Mirren a Broadway, nella rappresentazione di Un mese in campagna ( A Month in the Country) di Turgenev. L’anno seguente ha ottenuto grandi consensi e una nomination ai Blockbuster Award per il ruolo del geniale e paranoico fratello minore di Nicolas Cage nella pellicola di John Woo Face/Off - Due facce di un assassino ( Face/Off). A questo, hanno fatto seguito una serie di ruoli in alcune pellicole inglesi, che lo hanno fatto diventare uno dei pochi americani in grado di interpretare dei personaggi britannici di ogni classe e regione. Ha interpretato un pescatore di Hastings al fianco di Rachel Weisz ne I Want You di Michael Winterbottom; un’affascinante canaglia nell’adattamento, realizzato da Patricia Rozema, del romanzo di Jane Austen Mansfield Park; e un Re Ferdinando di Navarra cantante/ballerino nel musical di Kenneth Branagh, tratto dall’opera di Shakespeare, Pene d'amor perdute ( Love’s Labour’s Lost). Negli Stati Uniti, ha recitato con Reese Witherspoon in Best Laid Plans, ed è stato tra i protagonisti di Jurassic Park 3 e di Time Code di Mike Figgis.
E’ tornato a teatro per interpretare Orlando, al fianco di Gwyneth Paltrow che incarnava Rosalinda, in Come vi pare ( As You Like It) al Williamstown, prima di ritrovare Helen Mirren nella pellicola di Peter Jan Brugge In ostaggio ( The Clearing), in cui era il figlio di Robert Redford. Ha ottenuto una candidatura agli Independent Spirit Award per la sua interpretazione nei panni del cantante rock Ian McNight in Laurel Canyon di Lisa Cholodenko. Oltre a sedurre Kate Beckinsale e Frances McDormand nel film, ha anche registrato personalmente le canzoni del protagonista, spingendo la rivista Vogue a scrivere che “canta il Brit Pop talmente bene da meritarsi un contratto discografico”.
Ha partecipato a Junebug, che è stato presentato in concorso al Sundance Film Festival del 2005 ed è stato distribuito dalla Sony Pictures Classics. Inoltre, ha lavorato a Goal! - Il film ( Goal) assieme a Stephen Dillane e Anna Friel, interpretando un giocatore di calcio. Recentemente, ha completato le riprese di Vivere un sogno ( Goal 2) a Madrid. Nel 2005, ha anche avuto l’onore di far parte della giuria del Festival di Edimburgo. Si è laureato alla Yale University in letteratura inglese.
