Chris Penn nacque il 10 ottobre del 1965 a Los Angeles e come attore aveva trovato un suo spazio, malgrado l'aspetto non adeguato ed un fratello già divo affermato. Ma apparteneva ad una famiglia votata ad attività artistiche; come lui stesso e Sean sono attori anche Matthew ed Eileen, altri due Fratelli, mentre Michael è musicista, mentre suo padre Leonard è un regista affermato.
Christopher aveva iniziato a frequentare giovanissimo il Loft Studio diretto da Peggy Feury e faceva il suo esordio cinematografico a 18 anni in Rusty il selvaggio (Rumble Fish - 1983), diretto da Francis Ford Coppola, vale a dire che entra da comprimario dalla porta principale. Seguiranno numerosi altri film dei quali vale la pena di ricordare Il cavaliere pallido (Pale Rider - 1985) e A distanza ravvicinata (At Close Ranger - 1986), un film violento ed efficace sul problema giovanile, che da sempre dilania la società americana ed era la sua prima volta assieme al fratello Sean, che era il protagonista. Ma è nel 1992 che Christopher si impone grazie a Quentin Tarantino in un gangster-movie sanguinario ed innovativo: Le iene (Reservoir Dogs). Un anno dopo a Venezia coglie il suo primo alloro, ma che spartirà con l'intero cast di America Oggi. Tre anni dopo ancora il Festival di Venezia premierà la sua straordinaria interpretazione in Fratelli (The Funeral) di Abel Ferrara.
Christopher Penn aveva molto talento, ma il volto badiale ed il fisico massiccio lo tenevano a “distanza ravvicinata” dal successo. I suoi lineamenti erano quelli del caratterista, corposo e con lo sguardo liquido: diverranno in seguito i suoi punti di forza. Il suo volto faccioso, stralunato, è l'ideale per manifestare una certa esplosiva follia, dopo un'apparente e rassicurante atteggiamento amichevole.
Era un interprete che aveva saputo superare l'impasse di un fisico inadeguato, e senza farsi travolgere dalla fama del fratello Sean si era trovato uno spazio sicuro, garantito dal suo talento. Così almeno sembrava. Purtroppo a soli quarant'anni, dopo circa cinquanta pellicole, è deceduto nel suo appartamento di Santa Monica per cause naturali.