Recentemente ha terminato di lavorare a Youth in Revolt di Miguel Arteta, in cui affianca Steve Buscemi, Michael Cera e Justin Long, così come all'esordio alla regia di Drew Barrymore, Whip It!, con Ellen Page e Kristen Wiig.
La Graynor è apparsa con Catherine Keener ed Ellen Page in An American Crime, che è stato presentato al Sundance Film Festival del 2007. Nella sua filmografia, troviamo anche Game 6 (mostrato al Sundance Film Festival del 2005) assieme a Michael Keaton e Robert Downey Jr; The Great New Wonderful al fianco di Maggie Gyllenhaal; Bereft, diretto da Tim Daly e Clark Matthias; For Your Consideration di Christopher Guest; e Book of Love (mostrato al Sundance Film Festival del 2004). Il suo esordio al cinema è avvenuto nella pellicola di Clint Eastwood, vincitrice di due Academy Award, Mystic River.
Ha recitato in due occasioni a Broadway, esordendo con Brooklyn Boy di Donald Margulies al Manhattan Theater Club, che nel 2005 gli ha permesso di ottenere un Clarence Derwent Award. Due anni più tardi, ha partecipato a The Little Dog Laughed, che nel 2007 è stato candidato al Tony Award come miglior spettacolo teatrale. Inoltre, ha lavorato alla fortunata rappresentazione off-Broadway Dog Sees God.
E' conosciuta soprattutto per il suo ritratto della problematica compagna di stanza di Meadow Soprano, Caitlin, ne I Soprano (The Sopranos). In televisione, ha lavorato anche a Law & Order: SVU, Veronica Mars, CSI Miami e Numbers.
