Vanta un curriculum molto ricco sia nel cinema che nella televisione. Attualmente è impegnato nella lavorazione di Warrior di Gavin O’Connor, al fianco di Nick Nolte, Jennifer Morrison e degli attori emergenti Joel Edgerton e Jake McLaughlin per Lionsgate Films. Warrior è ambientato in una famiglia di lottatori di arti marziali. Dunn interpreta Joe Zito, il preside di una scuola media in cui lavora il personaggio di Joel Edgerton.
Negli ultimi tre anni Dunn è apparso nella serie comica di ABC Samantha Who? con Christina Applegate e Jean Smart. Lui e Smart interpretano i genitori di Applegate che cercano di aiutare la figlia a superare la sua amnesia e a rifarsi una vita.
Recenti film di Dunn comprendono Vicky Cristina Barcelona con Scarlett Johansson e Penelope Cruz, in cui lui e Patricia Clarkson interpretano gli accompagnatori di Johansson e Rebecca Hall, in visita a Barcellona; Lions for Lambs (Leoni per agnelli) diretto da Robert Redford, in cui ha interpretato il direttore di Meryl Streep; e The Gridiron Gang (La gang di Gridiron) con Dwayne The Rock Johnson. Altri suoi film comprendono All the King’s Men (Tutti gli uomini del re) di Steven Zaillian, The Black Dahlia di Brian De Palma, I Huckabees diretto da David O. Russell, la commedia di Christopher Guest Almost Heroes, il thriller Stir of Echoes (Echi mortali), Nixon (Gli intrighi del potere – Nixon) in cui interpretava Charles Colson, Chaplin nel ruolo di J. Edgar Hoover, Godzilla, Chain Reaction (Reazione a catena), Small Soldiers, 1492: Conquest of Paradise, The Bonfire of the Vanities (Il falò delle vanità) e Mississippi Burning. E’ inoltre noto per aver interpretato il ruolo dell’addetto stampa Alan Reed al fianco di Kevin Kline che interpretava il Presidente degli Stati Uniti nel film Dave (Dave – presidente per un giorno).
Attore molto amato anche dal pubblico televisivo, Dunn ha fatto decine di apparizione come guest star, fra cui quella del truffatore accanto al personaggio di Josh Holloway, Sawyer, in Lost. E’ stato il protagonista di molti film per la televisione e ha ricevuto ottime critiche per il suo ritratto di Murray Wilson nella nota miniserie della ABC The Beach Boys: An American Family.