Madison inizia la sua carriera nel mondo dello spettacolo già da giovanissima, divisa tra cinema e Tv.

Cinema
Il debutto sul grande schermo arriva nel 2012, dove recita in due film. Interpreta infatti Jessica Brady in Candidato a sorpresa (diretta da Jay Roach) e Dodie Lee nel film On The Road (Walter Salles). Due prime pellicole dove è già in entrambe accanto a cast stellari e pluripremiati.
L'anno seguente, Brad J. Silverman la sceglie per il suo Grace Unplugged e l'anno dopo interpreta la giovanissima Brittany nel suo primo film horror: Devil's True, diretta da Matt Bettinelli-Olpin e Tyler Gillett. All'insegna della tensione è l'anno 2015, dove partecipa, sempre come attrice, alla produzione del thriller Home Sweet Hell (Anthony Burns) e dell'altro horror Re-Kill (Valeri Milev). Smorzando però con i ruoli della giovane Peggy in Joy (David O. Russell) e di Nikola Trumbo in L'ultima parola - La vera storia di Dalton Trumbo (Jay Roach).
Il 2016 è l'anno di altre intense produzioni quali Mr. Church (Bruce Beresford), Keanu (Peter Atencio), e dell'altro horror The Conjuring - Il caso Enfield (James Wan).

Televisione
Nel piccolo schermo debutta nel 2014, recitando il ruolo di Audrey Hart in True Detective, fiction di successo creata da Nic Pizzolatto, mentre l'anno seguente, divisa tra cinema e televisione, ha comunque modo di dare volto e carattere a Julie Shepard nella serie The Astronaut Wives Club.
Sempre lo stesso anno, oltre a un breve ingaggio in Scream: The TV Series, recita nel ruolo ben più sostanzioso di Clementine Lewis nell'altra serie Tv Zoo, creazione di Josh Appelbaum e André Nemec.