Si è fatto notare grazie alle sue apparizioni nella serie di Comedy Central Upright Citizens’ Brigade e, in seguito, come corrispondente del Daily Show con Jon Stewart, sempre per lo stesso network.
Per questo nativo di Boston, sono poi arrivati ruoli comici in Old School e Blackballed: The Bobby Dukes Story e in serie televisive come Ti presento i miei (Arrested Development), Sunday Pants di Cartoon Network e Curb Your Enthusiasm.
Corddry ha poi recitato ai film A casa con i suoi (Failure to Launch), The Pleasure of Your Company e Mi sono perso il Natale (Unaccompanied Minors), mentre ha prestato la sua voce alla pellicola animata Arthur e il popolo dei Minimei (Arthur et les Minimoys).
Lo scorso anno, oltre a partecipare alla serie (di breve durata) di Fox TV The Winner, è apparso nella farsa indipendente The Ten, oltre che in importanti commedie major come Blades of Glory, Io vi dichiaro marito e marito (I Now Pronounce You Chuck and Larry) e il remake de Lo spaccacuori (The Heartbreak Kid).
Corddry, apparso recentemente nella commedia con Will Ferrell Semi-Pro, parteciperà anche all’imminente Patriotville, con Justin Long; a Harold & Kumar Escape from Guantanamo Bay; e a Lower Learning, con Jason Biggs ed Eva Longoria Parker.