Dopo essere stato un bambino prodigio di Hollywood, è sparito dalle scene per 15 anni e di recente è tornato con ben due film: All the King’s Men (Tutti gli uomini del re) di Steven Zaillian e il controverso dramma di Todd Field Little Children. La coraggiosa performance di Haley in quest’ultimo film gli ha meritato numerosi premi, fra cui una nomination all’Oscar® come Migliore Attore Non Protagonista. E’ stato anche onorato con una nomination allo Screen Actors Guild Award® e ha vinto premi come attore non protagonista da parte di vari gruppi di critici fra cui il New York Film Critics Circle e la Chicago Film Critics Association.
Di recente è apparso nella commedia sul mondo del basket con Will Ferrell, dal titolo Semi-Pro. In autunno vedremo Haley nel thriller Shutter Island, in cui recita al fianco di Leonardo DiCaprio e Ben Kingsley per la regia di Martin Scorsese.
Haley ha raggiunto il successo nella metà degli anni ’70 con il memorabile ruolo del rissoso motociclista Kelly Leak, nella commedia di Michael Ritchie The Bad News Bears (Che botte se incontri gli Orsi), un ruolo che ha ripreso anche nei due sequel del film. Haley è stato nuovamente elogiato da critica e pubblico per l’interpretazione del romantico e irascibile Moocher nel film premio Oscar® di Peter Yates del 1979, Breaking Away (All American Boys). Nel 1983 Haley ha recitato il personaggio del sessuomane Dave in Losin’ It (Un weekend da leone… una gita da sballo), di Curtis Hanson, con Tom Cruise. Quello stesso anno ha debuttato a Broadway con l’opera di John Byrne Slab Boys con Sean Penn, Kevin Bacon e Val Kilmer.
Nonostante il successo ottenuto rapidamente all’inizio della sua carriera, Haley non ha trovato interessanti i ruoli ‘adulti’ che gli venivano proposti in seguito e si è quindi rivolto alla regia. Ha iniziato come regista di video industriali e ha proseguito dirigendo spot pubblicitari.
Dopo un’assenza dallo schermo durata oltre dieci anni, nell’ottobre del 2004, Steven Zaillian ha rintracciato Haley durante la sua luna di miele in Francia, e gli ha chiesto di fare un provino per il ruolo di Sugar Boy in All the King’s Men (Tutti gli uomini del re). Haley gli ha inviato una cassetta e ha avuto la parte. In seguito, ha ottenuto il ruolo di Ronnie McGorvey nel film di Todd Field Little Children, che gli è valso la sua prima nomination all’Oscar® e che ha decretato il risorgere della sua carriera di attore.
Attualmente Haley divide il suo tempo fra la regia e la recitazione.