È nato e cresciuto a Wellesley, nel Massachusetts. Ha passato l'adolescenza recitando e facendo teatro. Si è trasferito a Los Angeles dove ha frequentato il college e l'University of Southern California, specializzandosi in teatro e scienze umanistiche. Sempre alla USC, è diventato membro della compagnia comica di improvvisazione Commedus Interruptus; attualmente, continua a fare cabaret in vari teatri nell'area di L.A. E' stato interprete di Thank You for Smoking, Dr. Benny, L'amore è un trucco, The Life Coach, Sleepover and Lower Learning.
Dowling ha sceneggiato e creato in collaborazione con gli amici dell'USC, il cortometraggio George Lucas in Love, il corto più scaricato di tutta la storia di Internet (e uno dei più venduti al mondo), vincitore di numerosi premi e acclamato in tutto il mondo. Per alcuni mesi, nel 2000, è stato il video più venduto su Amazon.com vendendo più dei film di Guerre stellari ai quali si ispira.
Role Models segna il debutto di Bowling come sceneggiatore anche se in passato, aveva già sceneggiato Notte brava a Las Vegas, il film poco acclamato della 20th Century Fox's interpretato da Cameron Diaz e Ashton Kutcher. A breve, uscirà un altro film sceneggiato da Bowling: She's Out of My League, prodotto dalla DreamWorks/ Paramount e interpretato da Jay Baruchel.
Dowling vive attualmente a Los Angeles dove è impegnato alla stesura di diverse sceneggiature per varie case di produzione cinematografica.