Attore, produttore e regista cinematografico. Amico e collaboratore di George Clooney, ha preso parte a numerosi progetti cinematografici di qualità. Dopo una carriera di discreto successo come attore, passa alla regia e debutta con la strepitosa commedia L'uomo che fissa le capre.
Il debutto nel mondo dello spettacolo
Delle sue origini si sa poco o nulla. L'incontro con il mondo dello spettacolo avviene in età molto giovane, quando, ancora inesperto ma dotato di un talento naturale per la recitazione, lo vediamo comparire in un episodio di Happy Days (1984). Il successo della serie segna il suo destino. Dopo il fortunato esordio (corredato anche da altre numerose partecipazioni televisive, dalla serie Spencer a The Twilight Zone o ancora Baywatch all'inizio degli anni Novanta), passa subito al cinema, dove comincia con ruoli molto marginali in film commerciali di discreto successo.
Lo vediamo nel film per ragazzi Il viaggio di Natty Gann (1985), nel drammatico I ragazzi della porta accanto (1985), la commedia romantica Pericolosamente insieme (1986) di Ivan Reitman.
Ottiene un ruolo più importante nella squallida commedia Curve pericolose (1988), dove due studenti di college partono per un viaggio alla ricerca di donne disponibili, e, seppur nell'anonima particina di un autista, prende parte al film Sunset - Intrigo a Hollywood (1988) di Blake Edwards.
Attore e regista
Seguono altre piccole parti in veste d'attore in film di scarso rilievo artistico, come Licenza di guida (1988), Catch Me If You Can (1989) di Stephen Sommers, Vital Signs - Un anno, una vita (1989). Le cose migliorano, a livello di popolarità, con l'action movie True Lies (1994) di James Cameron, con Arnold Schwarzenegger e Jamie Lee Curtis e lo sci-fi Congo (1995), film sgangherato e senza spessore che però gode di una certa fama tra gli appassionati di cult movies. Il nome di Grant Heslov comincia a risuonare nell'ovattato mondo di Hollywood, tanto da ottenere l'interessante parte del fotografo del National Enquirer nella commedia esilarante Piume di struzzo (1996), seguito dall'avventuroso Dante's Peak - La furia della montagna (1997). Nel 1998 dirige il suo primo cortometraggio, Waiting For Woody, ispirato alla figura di Woody Allen.
Il sodalizio artistico con George Clooney
Negli anni successivi continua a recitare in molti film di discreto successo come A prova di errore (2000) di Stephen Frears, Il re scorpione (2002) di Chuck Russell e in Good Night, and Good Luck (2005) di e con George Clooney, amico e socio nella società di produzione televisiva e cinematografica Smokehouse (dopo aver collaborato anche con Soderbergh nella Section Eight Television).
In questo ultimo film prende parte anche come sceneggiatore, prima di tornare alla direzione della commedia L'uomo che fissa le capre (2009), nuovamente con George Clooney, Ewan McGregor, Jeff Bridges e Kevin Spacey. Con l'amico Clooney lo vediamo recitare anche nel film In amore niente regole (2008).
