Successivamente reciterà nel film di Judd Apatow Funny People insieme ad Adam Sandler e Seth Rogen. Il film uscirà il 31 luglio 2009 Nell’estate la Mann reciterà anche nel film per famiglie di Robert Rodrigue Shorts, insieme ad un cast importante che comprende anche James Spader, Jon Cryer e William H. Macy.

Agli inizi di quest’anno la Mann ha co-recitato insieme a Jim Carrey ed a Ewan McGregor in I Love You Phillip Morris. Basato in linea generale su una storia vera, il film è stato scritto e diretto da Glenn Ficarra e John Requa ed è stato proiettato in prima visione al Sundance Film Festival 2009. Nel 2007, Mann ha recitato nell’acclamato film di Judd Apatow Molto incinta, insieme a Seth Rogen e Paul Rudd. La performance della Mann nel film ha ottenuto critiche favorevoli ed una nomination come Migliore Attrice non protagonista dalla Chicago Film Critics Association. Molto incinta ha incassato oltre $300 milioni nel mondo ed ha vinto il People’s Choice Award come Film Commedia Favorito. E’ stato anche definito uno dei migliori dieci film dell’anno dall’American Film. Tra gli altri lavori cinematografici di Mann troviamo Drillbit Taylor, 40 anni vergine, Big Daddy-Un papa speciale, Il rompiscatole, 110 e frode, Orange County, Timecode, George re della giungla? e Il senso dell’amore.