Si è fatto conoscere come regista con il film indipendente Tumbleweeds-In Cerca D'Amore, con Janet McTeer e Kimberly Brown. O'Connor è co-autore della sceneggiatura assieme ad Angela Shelton; il film è basato sui diari d'infanzia di Angela Shelton. Questo dramma on the road che vede protagoniste una madre e una figlia ha fatto vincere ad O'Connor il Filmmaker's Award al Sundance Film Festival del 1999, e gli ha valso critiche entusiastiche. Inoltre, McTeer ha ricevuto numerosi riconoscimenti per la sua interpretazione in questo film, tra cui la nomination agli Oscar e agli Independent Spirit Award. McTeer ha vinto un Golden Globe, mentre Brown ha conquistato l'Independent Spirit Award come Migliore Attrice non Protagonista.
Successivamente, nel 2004, O'Connor ha diretto Miracle, il suo primo film prodotto da un grande studio cinematografico. In questa pellicola, in cui recita anche Kurt Russell, viene raccontata la storia dell'incredibile vittoria della Medaglia D'oro, alle Olimpiadi Invernali del 1980, da parte della squadra statunitense di Hockey, vittoria ottenuta battendo la ben più forte squadra russa.
O'Connor, al momento, sta producendo l'indipendente Warrior, un film drammatico di cui è anche co-sceneggiatore, oltre che regista. Warrior descrive lo sport che in tutto il mondo registra la crescita più rapida: le Arti Marziali Miste. Questo sport viene raccontato e descritto attraverso gli occhi di due fratelli che lottano per conquistare il campionato mondiale dei pesi massimi.
Inoltre, si sta occupando di sviluppare una commedia drammatica intitolata Sunny and 68, su una superstar del poker professionistico la cui sconfitta, trasmessa sulla tv nazionale, rischia di rovinare per sempre la sua carriera. Disonorato, pieno di debiti ed in fuga, il giocatore torna contro voglia alla città natale che aveva lasciato ai tempi della scuola superiore, lì trova l'amore e la redenzione attraverso tre generazioni di donne che gli insegnano cosa significhi essere un uomo. O'Connor, al momento, ha diversi progetti in via di sviluppo sia per studios cinematografici che per società di produzione indipendenti.
O'Connor è nativo di New York, ha iniziato a scrivere quando studiava all'Università della Pennsylvania. Dopo essersi laureato è tornato a New York, dove ha iniziato la sua carriera scrivendo cortometraggi e commedie teatrali. Ha fatto il suo debutto come sceneggiatore con il corto The Bet, che segna anche il debutto alla regia di Ted Demme. Successivamente ha scritto e diretto il cortometraggio American Standoff.
O'Connor ha anche scritto numerose commedie teatrali, tra cui Rumblings of a Romance Renaissance, di cui è co-protagonista.
O'Connor ha diretto, tra l'altro, alcuni progetti televisivi, tra cui il telefilm The Prince. Inoltre, è stato produttore del film indipendente The Slaughter Rule, con Ryan Gosling, e produttore esecutivo dei documentari The Smashing Machine e Mule Skinner Blues.
