Ha esordito nel 1977 con lt's Murder, seguito da Within The Woods (1978) e Clockwork (1978). Nel 1983 La casa, horror a basso budget, diviene immediatamente un cult al FestivaI di Cannes ispirando nel 1987 il sequel La casa 2. Raimi ha poi realizzato I due criminali più pazzi del mondo (1985), sceneggiato insieme ai fratelli Coen, che ne riconosco il grande talento visionario appropriandosi più volte di tratti distintivi del suo stile di ripresa. Il grande e inaspettato successo de La casa gli frutta un contratto con la Universal per cui realizzaDarkman (1990), film gotico-fantastico di chiara matrice fumettistica (le connessioni con "Swamp Thing" sembrano più che casuali), che ottiene un buon successo di pubblico. Nel '92 torna allo splatter con lo spassoso L'armata delle tenebre , ideale seguito dei due La casa. Pronti a morire (1995) è invece un western atipico, in perfetto Raimi-style, a metà tra l'iconografia pura e il videogame. Soldi sporchi (1998) e Gioco d'amore (1999) non sono certo degni di grande menzione, e nel frattempo Raimi continua a lavorare per la tv, dirigendo tra gli altri l'episodio pilota della serie M.A.N.T.I.S. e American Gothic. Nel 2000 la crisi sembra passata e Raimi firma The Gift, con una magnifica Cate Blanchett.
Il salto di qualità nella sua carriera arriva però nel 2002, quando la Columbia Pictures gli affida il mirabile budget di 139 milioni di dollari per realizzare la nuova versione cinematografica di Spider-Man, meglio noto in Italia come L'Uomo Ragno, il più amato eroe dei fumetti al mondo. Soldi ben spesi, visto che Spider-Man si piazza all'11mo posto nella classifica degli incassi mondiali di tutti i tempi, totalizzando la cifra di 806 milioni di dollari. Maestro dell'horror ad alto tasso di humour e a basso costo, Raimi si era già guadagnato la fiducia dei produttori ai tempi di Darkman, dando prova di poter gestire grandi cifre, set monumentali ed effetti speciali in profusione, senza perdere il suo personalissimo stile, sempre attento alla psicologia dei personaggi e non solo alla spettacolarità della messinscena.
Niente di più naturale che la premiata coppia Marvel/Columbia affidasse sempre a lui la realizzazione del sequel del 2004. Un terzo episodio è già in preparazione, scritto ancora una volta a quattro mani col fratello Ted, che nei primi due capitoli è anche interprete nel ruolo di Hoffman.
