Ray Dennis Steckler è conosciuto e apprezzato nel mondo del cinema (anche con lo pseudonimo di Cash Flagg) per la sua capacità di girare film a basso budget. Ha iniziato la sua carriera nei primi anni sessanta come trovarobe e cameraman. Nel 1963 ha prodotto e diretto il suo primo film dall'eccentrico titolo The Incredibly Strange Creatures Who Stopped Living and Became Mixed-Up Zombies!!?, interpretato dalla prima moglie, l'attrice Carolyn Brandt. Per il suo stile eccentrico, anticonformista ed esasperatamente innovativo, spesso è stato indicato come ispiratore dei lavori di registi del mainstream come David Lynch, John Waters e Quentin Tarantino. Ha prodotto e diretto una dozzina di film tra cui alcuni classici di questo genera come The Thrill Killers, del 1964, e Rat Pfink a Boo Boo, del 1966. Nel 1970 si trasferì a Las Vegas per insegnare cinematografia all'University del Nevada, gestire un proprio negozio di video e continuare a produrre e dirigere film, alcuni dei quali di natura erotica.
Ha Quattro figlie, due dal primo matrimonio e due dal secondo.