Nato e cresciuto a Vancouver, nello stato canadese della British Columbia, Brett Kelly non ha mai dubitato della sua volontà di diventare attore sin dalla nascita. La sua carriera inizia all'età di 6 anni, quando compare nel suo primo spot pubblicitario.
Dopo alcuni ruoli minori in lm come Cheats, Kill me later e Out Cold insieme a varie apparizioni per la TV, Kelly ha ottenuto il suo primo ruolo di rilievo in Babbo Bastardo al fianco di Billy Bob Thornton nel 2002. Dopo Babbo Bastardo, Kelly ha ottenuto un ruolo fisso nella popolare serie TV Dead Like Me e un ruolo di primo piano in Mi sono perso il Natale di Paul Feig, uscito nel 2006. Altre fasi importanti della sua carriera vedono la sua partecipazione nel 2005 a Il ritorno dei ragazzi vincenti e a La vendetta di Halloween, prodotto da Bryan Singer e uscito nel 2007. Kelly si è preso una pausa dalla sua carriera di attore nel 2011 per proseguire la sua formazione, conseguendo una laurea in Economia presso l'Università della British Columbia nel 2015.
