È stato regista e cosceneggiatore di Anchorman: The Legend of Ron Burgundy, mentre successivamente è stato coinvolto come cosceneggiatore, regista e produttore esecutivo di Ricky Bobby: La storia di un uomo che sapeva contare fino a uno (Talladega Nights: The Ballad of Ricky Bobby).
McKay ha scritto entrambi questi film assieme a Will Ferrell. I due sono amici fin dai tempi in cui lavoravano insieme al Saturday Night Live, in cui McKay era il responsabile degli sceneggiatori e il creatore di molti degli sketch e dei cortometraggi più memorabili del periodo 1995-2001.
Assieme a Will Ferrell e Chris Henchy, McKay ha lanciato il sito comico Funny or Die, che ormai fa registrare 35 milioni di hits all’anno. McKay ha anche scritto e recitato in The Landlord, a cui partecipava anche la figlia, che allora aveva venti mesi, Pearl.
Nato a Philadelphia, ha studiato improvvisazione teatrale con i gruppi Second City e Upright Citizens Brigade di Chicago. E’ anche stato tra gli autori del programma televisivo di Michael Moore The Awful Truth.