Attore televisivo e cinematografico americano conosciuto nazionalmente per il ruolo di Van Montgomery nel telefilm Reba, ma anche per aver partecipato a pellicole come Supercross, DOA - Dead or Alive, Bride Wars - La mia miglior nemica e per aver recitato nella serie tv della Showtime Shameless, dove sveste i panni (è quasi sempre nudo) di Kev Ball.

Figlio del regista Bill Howey
Nato a San Antonio, in Texas, figlio del regista Bill Howey e della casalinga Carla, cresce con i fratelli Bret e Tammy. Durante la sua infanzia, segue la famiglia a Los Angeles, Denver e Sterling (Colorado) dove si diploma (Northeastern Junior College) e diventa popolare come uno dei più talentuosi giocatori di basket della scuola. Sport per il quale perderà l'interesse quando frequenterà la classe di recitazione di suo padre.

La carriera in televisione
Dopo aver lavorato come cameriere al ristorante Grady's American Grill per tutti gli Anni Novanta, è la guest-star di vari telefilm, inclusi The Drew Carey Show (1995), Pacific Blue (1999), E.R. - Medici in prima linea (2000) fino a quando nel 2001 è entrato nel cast di Reba (2001-2007) con il personaggio di Van Montgomery. Il telefilm è stato poi cancellato nel 2007, ma questo non gli ha comunque impedito di lavorare ancora con Reba McEntire e con Joanna Garcia nel videoclip musicale "Every Other Weekend", all'interno del quale appare.

Il debutto cinematografico con il padre
È stato il produttore e attore protagonista della pellicola indie Class (1998), scritta e diretta da suo padre.

Il fidanzato di Kate Hudson
Nel 2005, ha recitato nell'action movie Supercross, nel ruolo di K.C. Carlyle, un MX racer, nel frattempo è stato Weatherby in DOA - Dead or Alive (2006) con Jamie Pressly ed Eric Roberts. Nel 2009, con Bride Wars - La mia miglior nemica si è interposto fra Anne Hathaway e Kate Hudson (con la quale poi lavorerà anche in Something Borrowed di Luke Greenfield con John Krasinski e Ginnifer Goodwin, in un ruolo molto simile a quello di questo film). Nello stesso anno, è il protagonista della pellicola demenziale Horror Movie (2009) e ha lavorato nella web series CTRL nei panni di Ben Piller ed è apparso in qualche episodio di Psych. Nel 2011, è entrato nel telefilm Shameless con William H. Macy e Emmy Rossum.

Vita privata
È attualmente sposato con l'attrice Sarah Shahi. I due sono stati fidanzati dal giugno 2007 e durante una vacanza alle Hawaii il 7 febbraio 2009 si sono sposati a Las Vegas. L'8 luglio 2009 hanno avuto il loro primo figlio William Wolf Howey.