Nato a Fladelfia, Prosky si laureò in economia alla Temple University e trovò subito impiego alla Federal Reserve Bank di New York. Nel frattempo riuscì a seguire i corsi di teatro presso l'American Theatre Wing e dal 1960 iniziò a recitare, debuttando in alcune commedie teatrali a Broadway. Si fece conoscere al pubblico con il film Il migliore (1984), recitando al fianco di Robert Redford. Fu tra i protagonisti del film Christine, la macchina infernale, per la regia di John Carpenter di La lettera scarlatta, dove è stato la spalla di Demi Moore e Gary Oldman, di Dead Man Walking - Condannato a morte al fianco di Susan Sarandon e Sean Penn, e di Il mistero del lago. Tra i suoi tanti ruoli si ricordano quelli in Poliziotti a due zampe, Green card - Matrimonio di convenienza, Cuori ribelli, L'ultimo appello e Le cose cambiano Hill Street giorno e notte
