È stato due volte candidato ai Golden Globe e nominato ai SAG nel 2006 come miglior attore protagonista per la serie Grey’s Anatomy. Il telefilm si è aggiudicato nel 2007 il Golden Globe per la miglior serie televisiva drammatica e il SAG Award per la miglior performance di un cast in una serie drammatica. Inoltre, ha ricevuto delle candidature agli Emmy nel 2006 e nel 2007 come miglior serie drammatica, così come la nomination nella stessa categoria ai Golden Globe del 2005. Sebbene si sia fatto notare come l’improbabile rubacuori di classici film anni ottanta come Playboy in prova (Can’t Buy Me Love) e Seduttore a domicilio (Loverboy), Dempsey è diventato un attore maturo e un talento che Hollywood continua a riconoscere. Recentemente, ha partecipato al fortunato successo Come d’incanto (Enchanted), assieme ad Amy Adams, e a Freedom Writers di Richard LaGravenese, al fianco di Hilary Swank. Dempsey ha ottenuto una candidatura agli Emmy per il suo ritratto di Aaron Brooks, il fratello mentalmente ritardato di Sela Ward, nell’acclamato prodotto televisivo Once & Again. Nel 2004, ha partecipato all’acclamata produzione della HBO Iron Jawed Angels, assieme a Hilary Swank e Anjelica Huston. Nella sua filmografia, figurano anche Tutta colpa dell'amore - Sweet home Alabama (Sweet Home Alabama), Scream 3, 110 e lode (With Honors), Virus letale (Outbreak), Hugo Pool, The Treat, The Palace Thief, Catholic boys: alleluja! (Heaven Help Us), Innamorati pazzi (Happy Together), Some Girls, Coupe De Ville, Run, L’impero del crimine (Mobsters) e Il pomo di Adamo (In the Mood). Nel 2003, Dempsey si è fatto notare come ospite della fortunata serie della NBC Will & Grace, nei panni dell’interesse amoroso di Will. Inoltre, ha partecipato al film per la televisione Crime and Punishment, tratto da Delitto e castigo di Fëdor Dostoevskij, assieme a Ben Kingsley. E’ anche apparso nella miniserie per il piccolo schermo Ventimila leghe sotto i mari (20,000 Leagues Under the Sea) con Michael Caine e ha affiancato Oliver Reed nella storia biblica Geremia il profeta (Jeremiah). Tra gli altri suoi impegni televisivi, ricordiamo JFK: Reckless Youth, A Season in Purgatory, Blood Knot, The Right to Remain Silent, La luna spezzata (In a Shallow Grave) e Blonde. Dempsey è nato e cresciuto a Lewiston, in Maine. E’ apparso per la prima volta sul palcoscenico nei panni di David nella produzione di San Francisco di Amici, complici, amanti (Torch Song Trilogy). Tra gli altri suoi lavori teatrali all’inizio della carriera, figurano Sul lago dorato (On Golden Pond) per la Maine Acting Company; la produzione che è andata in tournée internazionale Brighton Beach Memoirs, diretta da Gene Saks; e La signora amava le rose (The Subject Was Roses) al Roundabout Theatre di New York. Recentemente, è stato impegnato sul palcoscenico della Pasadena Playhouse per L’importanza di chiamarsi Ernesto (The Importance of Being Earnest), interpretando Algernon Moncrieff. Oltre a recitare, Dempsey è un appassionato di corse automobilistiche e ha partecipato sia alla Panoz Series che alla Pro Miata series. Attualmente, vive a Los Angeles, in California, con la moglie Jillian e i loro tre figli Talula, Sullivan e Darby.
