Il film racconta attraverso delle interviste esclusive a George Lucas, Harrison Ford, Michael J. Fox, Frank Darabont, Guillermo del Toro, Steven Spielberg e a tanti altri registi, artisti e critici, il percorso della carriera di Drew dagli inizi nelle pubblicità, con le cover art degli album al suo recente pensionamento come uno dei disegnatori di poster più riconoscibili e influenti di tutti i tempi. Tre registi si sono uniti per portare alla vita questo film: Greg Boas di Hefty, inc., Carlo Ricciardi di Torino Pictures ed Erik P. Sharkey di Sharkey Productions, assemblando una delle più intriganti lineup di film e creando una presentazione esauriente sull'artista, l'arte, le storie dietro creazioni più riconoscibili di Drew, così come un'esame mai visto fatto da insider del settore e da professionisti del cinema.