Ha iniziato la sua carriera come montatore, occupandosi di importanti blockbuster come Mamma, ho perso l'aereo (Home Alone), Pretty Woman e Mrs. Doubtfire - Mammo per sempre (Mrs. Doubtfire). Quando John Hughes ha suggerito a Gosnell di dirigere Home Alone 3, questo montatore di talento è passato con successo al ruolo di regista. In seguito, ha realizzato Mai stata baciata (Never Been Kissed), Big Mama (Big Momma’s
House), i due popolari film Scooby-Doo e Scooby-Doo 2 - Mostri scatenati (Scooby-Doo 2: Monsters Unleashed), e, più di recente, la commedia I tuoi, i miei e i nostri (Yours, Mine and Ours).
