Ha diretto il film di grande successo della Disney, The Game Plan (ì&), con Dwayne Johnson e Kyra Sedgwick. In seguito al successo di Fickman, Disney ha offerto a lui e alla sua società di produzione un contratto triennale per cui la Disney avrà la priorità di esaminare i progetti cinematografici sviluppati da Fickman e dalla sua squadra creativa.
La società di Fickman, la Oops Doughnuts Productions, ha già in progetto la realizzazione di Pool Rats, per la regia di Fickman e che sarà distribuito nel 2011. Pool Rats è una commedia familiare per la Disney che si ispira al vero passato di Fickman di allenatore di una squadra di nuoto. Di recente Disney ha accolto la proposta di produrre la commedia The Most Annoying Man in the World, presentata dalla società di Fickman.
Oltre ai due film a soggetto per la Disney, Fickman ha anche diretto She’s the Man con Amanda Bynes e Channing Tatum, che ha vinto un Teen Choice Award come Miglior Commedia; l’apprezzata versione cinematografica di Reefer Madness per la Showtime, con Kristen Bell e Alan Cumming, che ha vinto un Emmy Award® ed è stato selezionato nei festival di Sundance e Deauville; e la commedia indipendente Who’s Your Daddy?, con Patsy Kensit, Kadeem Hardison e William Atherton.
Di recente Fickman ha firmato un contratto con RKO Pictures. Fickman sarà produttore esecutivo di quattro remake per il grande schermo, fra cui tre classici horror di Val Lewton: I Walked with a Zombie (1943), The Body Snatcher (1945) e Bedlam (1946). Il quarto film è il thriller del 1939 Five Came Back. Fra questi, Fickman dirigerà The Body Snatcher e probabilmente anche Bedlam.
Nato a Roswell, nel Nuovo Messico, e cresciuto in Texas, Fickman ha frequentato la University of Houston e la Texas Tech University e ha iniziato a esibirsi come stand-up commedia, da adolescente. Dopo la laurea si è trasferito a Los Angeles, dove ha iniziato come guida turistica degli Universal Studios e smistando la posta per la Triad Artists Agency. E’ diventato un prolifico scrittore e un regista teatrale, e infine ha fondato e diretto la Fountainhead Theatre Company.
Fickman ha esordito nello sviluppo cinematografico lavorando con società gestite da Gene Wilder e Bette Midler prima di essere nominato vice presidente degli affari creativi e della produzione della Middle Fork Productions, dove è stato produttore associato del thriller di successo Anaconda. Il curriculum teatrale di Fickman comprende i play di successo Jewtopia e Reefer Madness. Entrambe le produzioni si sono trasferite, fra il plauso della critica e del pubblico, a New York City.