È cresciuto in Kansas, dove ha iniziato a collaborare con la comunità teatrale. Ha frequentato la Kansas University e si è laureato in cinema e teatro, poi ha frequentato la scuola di cinema di Orlando, Florida, e ha iniziato a scrivere e dirigere corti horror. Dopo essersi trasferito a Los Angeles, ha diretto video musicali e spot pubblicitari per artisti di Utopian Pictures, come Velma Fix, e per Tamela. All’inizio del 2003 è diventato regista freelance per The Firm, una compagnia di Beverly Hills e ha diretto il video di So per Static X, presentato su MTV e Fuse. Nel 2004 si è occupato della campagna pubblicitaria di Virgin Cola, per la quale ha diretto cinque diversi spot. Darren ha conosciuto i produttori di Twisted Pictures, Gregg Hoffman, Mark Burg e Oren Koules, dopo aver scritto la sceneggiatura The Desperate, che insieme a Leigh Whannell ha poi trasformato in Saw II. Appena finite le riprese di Saw II, Darren ha diretto il video musicale Forget to Remember per Mudvayne, ma nel 2006 è tornato a dirigere Saw III. Ora è impegnato nella realizzazione di Repo! The Genetic Opera a Toronto.