Si è guadagnato un posto in prima fila nel campo dell'intrattenimento in America. Ha venduto più di 40 milioni di album ed ha piazzato 30 singoli al numero 1 in tutto il mondo. Il fatto di essere uno dei cantanti di musica country live più popolari e rispettati del paese fa sì che i suoi tour di concerti siano sempre al n. 1 nella musica country e nella top 5 per gli altri generi.
McGraw ha affermato la sua presenza anche nel cinema, iniziando con il suo debutto del 2004, molto ben accolto, in Friday Night Lights, insieme a Billy Bob Thornton; ha poi interpretato un ruolo da protagonista nel film d'avventura per famiglie Flickauno spirito libero; e l'anno passato ha recitato nell'action thriller The Kingdom, con Jamie Foxx.
In televisione, è stato l'attrazione principale di tre special della NBC molto quotati.
Rimane una delle attrazioni musicali più importanti a livello mondiale. Nel 2007, McGraw e sua moglie Faith Hill hanno scritto un pezzo di storia portando a compimento il loro tour di due anni Soul2Soul Tour con un record di incassi pari a 142 milioni di dollari e diventando il tour pluriennale del nordamerica che ha realizzato le vendite migliori nella storia della musica country, con 2 milioni di fan che hanno partecipato ai 117 spettacoli in 92 città in due paesi.
McGraw ha collezionato una serie di premi e di nomination tra cui tre Grammy Awards, undici Academy of Country Music Awards, undici Country Music Association Awards, nove American Music Awards e tre People's Choice Awards.
In tutti i suoi svariati successi, McGraw è rimasto sempre concentrato sulla musica, tendendo sotto pieno controllo i suoi progetti pù recenti, registrare con la sua band e apporre il suo marchio artistico sul materiale che decide di registrare.
Il suo ultimo CD, Let It Go, ha debuttato al n. 1 nelle classifiche degli album sia del pop sia del chart ed in breve tempo ha raggiunto il disco di platino.
Oltre a recitare in Flickauno spirito libero, McGraw ha pubblicato una canzone che ha coscritto specificatamente per il film con il suo nuovo marchio, la StyleSonic Records.
McGraw è stato anche produttore esecutivo del film Flickauno spirito libero, la cui colonna sonora comprende My Little Girl, coscritta insieme a Tom Douglas ed interpretata da McGraw nei titoli di coda.
Di recente, McGraw ha scritto un libro per bambini intitolato My Little Girl, insieme a Douglas e per la Thomas Nelson Publishing.