È diventato famoso grazie a The Frost Report nel 1966, mentre tre anni più tardi è stato tra i creatori del Monty Python’s Flying Circus. La squadra dei Python ha conquistato il mondo con tre serie televisive di culto e quattro film di enorme successo: E ora qualcosa di completamente diverso (And Now For Something Completely Different), Monty Python (Monty Python and the Holy Grail), Brian di Nazareth (The Life of Brian) e Monty Python: il senso della vita (The Meaning of Life), così come tanti spettacoli internazionali dal vivo. Cleese in questo periodo ha anche creato l’irreprensibile Basil Fawlty, il responsabile di un albergo in Fawlty Towers, uno dei telefilm di maggiore successo di sempre.
Cleese ha partecipato e cosceneggiato (assieme al regista Charles Crichton) Un pesce di nome Wanda (A Fish Called Wanda), uno dei film britannici più fortunati della storia del cinema. Ha poi ritrovato i suoi quattro colleghi di quell’avventura nel 1996, per realizzare Creature selvagge (Fierce Creatures).
Nella sua filmografia, troviamo anche The Great Muppet Caper, I banditi del tempo (Time Bandits), Privates on Parade, Silverado, Clockwise, Eric il vichingo (Erik the Viking) di Terry Jones, Duca si nasce! (Splitting Heirs) di Eric Idle, Frankenstein di Mary Shelley (Mary Shelley’s Frankenstein), Mowgli - Il libro della giungla (The Jungle Book) e The Wind in the Willows.
