Nato a Pompton Plais, nel New Jersey, figlio di un'infermiera e di un impiegato di origini italiane, cresce a Hasbrouck Heights assieme alle sue due sorelle, partecipando già cinque anni a qualche spot commerciale che andava in onda in tutta la nazione. Diplomantosi alla Hasbrouck Heights High School, dove ottiene un grandissimo successo in sport come il tennis e il wrestling, nel 1991, partecipa al cortometraggio di Michael Sporn dal titolo Mike Mulligan and His Steamshovel.
Il debutto cinematografico
Di lì a poco, debutta nel suo primo film: Il ragazzo che gridava (1991) di Juan José Campanella con Jesse Bradford e Adrien Brody. Dopo aver lavorato per GAP Kids, riesce ad avere la parte di Willie Trancas nel telefilm della FOX Drexell's Class (1991-1992), che viene cancellato dopo una stagione e così, durante quell'anno, ne approfitta per debuttare a Broadway assieme a Judd Hirsch ne "Conversations With My Father". Fra il 1994 il 1995, recita nella soap-opera Così gira il mondo con Austin Peck, seguito dal telefilm con James Belushi Total Security (1997).
Il successo di American Pie
Ma il ruolo per il quale viene ancora oggi ricordato è quello del teenager che vuole perdere la verginità prima della consegna dei diplomi Jim Levenstein nel blockbuster American Pie - Il primo assaggio non si scorda mai (1999) di Paul Weitz con Natascha Lyonne, Chris Klein, Mena Suvari e Casey Affleck, che gli vale due candidature agli MTV Awards per la migliore performance comica e per la migliore rivelazione maschile. Il ruolo di Jim Levenstein gli rimarrà addosso per lunga parte della sua carriera anche perché prenderà parte ai due seguiti della pellicola: American Pie 2 (2001, che lo premierà per il miglior bacio scambiato con Seann William Scott agli MTV Awards) e American Pie - Il matrimonio (2003).
Il film con Woody Allen
A risollevare la sua carriera arriva però il grande Woody Allen che lo sceglie come protagonista di Anything Else (2003), accanto a Glenn Close. successivamente, prenderà parte a telefilm come Frasier (2004) e Will & Grace (2005), ma solo come guest-star. Per lungo tempo fidanzato con l'attrice Lindsay Zir, si sposa però con un'altra interprete, Jenny Mollen, il 23 aprile del 2008.
