È conosciuto soprattutto per due personaggi simbolo del mondo del cinema: il paterno Mike Brady di The Brady Bunch e lo spietato capo Bill Lumbergh di Impiegati... male! (Office Space).
E’ apparso recentemente in Breach -L'infiltrato (Breach)e Ricky Bobby: La storia di un uomo che sapeva contare fino a uno (Talladega Nights: The Ballad of Ricky Bobby), oltre all’uscita in home video American Pastime. Vedremo tra poco Cole sul grande schermo in Forever Strong.
Sul piccolo schermo, Cole ha recentemente terminato il suo impegno nella fortunata serie della ABC Desperate housewives -I segreti di Wisteria Lane (Desperate Housewives). E’ anche stato protagonista di Wanted della TNT e ospite in Shark e Supernatural. In precedenza, aveva interpretato il vicepresidente Bob Bingo Russell nella serie drammatica, vincitrice dell’Emmy, The West Wing.
Nella sua filmografia, figurano anche titoli come Crazy in Love (Mozart and the Whale), The Ring Two, Nickname: Enigmista (Cry Wolf), Palle al balzo – Dodgeball (Dodgeball: A True Underdog Story), Appuntamento da sogno! (Win a Date with Tad Hamilton!), One Hour Photo, Le spie (I Spy), Soldi sporchi (A Simple Plan), The gift -Il dono (The Gift)e Nel centro del mirino (In the Line of Fire.
All’inizio della sua carriera, ha partecipato alla miniserie della NBC Fatal Vision, in cui interpretava l’importante ruolo del dottor Jeffrey MacDonald; ha incarnato Jack Killian in Midnight Caller; e ha lavorato alla miniserie della ABC Son of the Morning Star, in cui si calava nei panni del generale George Armstrong Custer.