È un musicista, produttore discografico e dirigente dell'industria musicale, noto per aver scoperto e lanciato artisti quali Black Crowes e Jayhawks; ha inoltre supervisionato i brani musicali e la colonna sonora di numerosi film a soggetto e serie televisive.
Questi film comprendono "Margot at the Wedding" (Il matrimonio di mia sorella), con Nicole Kidman e Jack Black; "Mr. Woodcock", con Billy Bob Thornton e Seann William Scott; "Blades of Glory" con Will Ferrell e Jon Heder; "Zodiac" di David Fincher, con Jake Gyllenhaal e Robert Downey Jr.; due commedie di Todd Phillips, "School for Scoundrels", con Billy Bob Thornton, e "Starsky & Hutch", con Ben Stiller, Owen Wilson e Snoop Dogg; "Blade: Trinity," il terzo episodio del franchise sul thriller dei vampiri con Wesley Snipes, Kris Kristofferson e Jessica Biel; "Dodgeball: A True Underdog Story" (Palle al balzo - Dodgeball); e "Zoolander," la commedia di Ben Stiller interpretata da Stiller, Owen Wilson, Will Ferrell e Jon Voight. Ha inoltre prodotto la colonna sonora di "Zoolander", ricevendo un 'ringraziamento speciale' per il suo lavoro in "The Life Aquatic with Steve Zissou" (Le avventure acquatiche di Steve Zissou) di Wes Anderson.
Ha supervisionato la musica della serie televisiva "Wonderland" e oltre 20 episodi della stagione 2006-2007 di "Lost".
Inoltre, Drakoulias ha prodotto i brani di sei film a soggetto, fra cui due commedie di Richard Linklater: "Bad News Bears" con Billy Bob Thornton, Greg Kinnear e Marcia Gay Harden, e "The School of Rock" con Jack Black e Joan Cusack. Ha inoltre prodotto la colonna sonora di "Herbie Fully Loaded", il film animato d'avventura Trey Parker "Team America: World Police" e "Big Daddy".
Drakoulias, che ha esordito come bassista, è diventato staff producer e dirigente della A&R alla etichetta Def American. E' lì che ha scoperto, e in seguito prodotto, band quali Black Crowes e Jayhawks.