È entrato a far parte della Original Film alla fine del 2005. In precedenza, aveva passato tre anni alla MGM come vicepresidente esecutivo alla produzione. Durante questo periodo, ha supervisionato lo sviluppo, il finanziamento e la produzione di numerose pellicole di successo, tra cui La pantera rosa (The Pink Panther) con Steve Martin; A testa alta (Walking Tall), interpretato da Dwayne 'The Rock' Johnson; e il remake prodotto da Michael Bay di Amityville Horror (The Amityville Horror), con Ryan Reynolds.
Jaffe ha iniziato la sua carriera nel mondo dell'intrattenimento come agente alla Leading Artists Agency. Dopo che la società si è fusa diventando la United Talent Agency, è stato promosso al ruolo di responsabile del reparto letterario e cinematografico e ha rappresentato sceneggiatori, produttori e registi come Barry Sonnenfeld, Curtis Hanson, Rob Cohen, Boaz Yakin, Chuck Russell e Joss Whedon. In questo ruolo, è stato in grado di mettere assieme tanti elementi creativi ed economici che hanno portato al successo pellicole come I gemelli (Twins), Point Break
- punto di rottura (Point Break), Conflitto di classe (Class Action), Un sogno una vittoria (The Rookie) e Buffy l'ammazza vampiri (Buffy the Vampire Slayer).
In seguito, Jaffe è stato Presidente della produzione per la IndieProd Company, una joint venture tra la Sony Pictures Entertainment e il Japan Satellite Broadcasting. In quella occasione, ha lavorato con grandi talenti come Leonardo DiCaprio, Russell Crowe, Kenneth Branagh e Sam Raimi mentre supervisionava pellicole importanti, tra cui Pronti a morire (The Quick and the Dead, di cui era anche produttore esecutivo), Frankenstein di Mary Shelley (Mary Shelley's Frankenstein)e I nuovi eroi (Universal Soldier).
Prima di entrare a far parte della MGM, Jaffe ha diretto la sua società di produzione indipendente, in cui ha collaborato con alcuni dei talenti più celebrati di Hollywood, come Mark Wahlberg, Angelina Jolie e Martin Lawrence, in film importanti, tra cui Rock Star, Una vita quasi perfetta (Life or Something Like It) e la fortunata commedia Da ladro a poliziotto (Blue Streak).