È la corrispondente del programma, vincitore di un Emmy, Comedy Central's The Daily Show con Jon Stewart. Nata a Toronto, Samantha ha iniziato la sua carriera apparendo in diverse produzioni teatrali sui palcoscenici dell'Ontario. Oltre al suo impegno teatrale, è molto coinvolta nel cabaret. Infatti, la Bee è un membro della popolare troupe comica di Toronto The Atomic Fireballs, la cui reputazione ha attirato l'attenzione della Broadway Video di New York (che produce il Saturday Night Live), che nel 2002 hanno offerto loro un accordo. La sua crescente popolarità ha portato molti responsabili del casting di Toronto ad interessarsi a lei e così ha iniziato ad essere protagonista di numerose pubblicità.
È anche apparsa nel film della Showtime Jasper Texas con Jon Voight, nel cortometraggio Fat Kid e ha esordito in un film canadese grazie all'acclamata pellicola Ham and Cheese, per la quale ha ottenuto una nomination ai Canadian Comedy Award.
