È un premiato attore di teatro altresì noto per il suo lavoro sul grande schermo. Presto apparirà nel ruolo protagonista della commedia indipendente Barry Munday, la cui uscita è prevista nel 2009. Nel 2008, Wilson ha recitato in tre film molto diversi fra loro: il thriller Lakeview Terrace di Neil LaBute, con Samuel L. Jackson e Kerry Washington; il mystery drama Passengers al fianco di Anne Hathaway; e il film indipendente Life in Flight, presentato al Tribeca Film Festival.

Wilson in precedenza è stato elogiato per il suo lavoro nel film drammatico Little Children, in cui ha recitato al fianco di Kate Winslet e Jackie Earle Haley per la regia di Todd Field. Al cinema ha lavorato nei film indipendenti Evening (Un amore senza tempo) con Meryl Streep, Glenn Close, Claire Danes e Vanessa Redgrave; Purple Violets, diretto da Edward Burns; Running with Scissors; e Hard Candy, con Ellen Page. Inoltre ha impersonato Raoul nell’adattamento per il grande schermo di Joel Schumacher di The Phantom of the Opera (Il fantasma dell’opera), che mette in mostra il suo talento musicale.
Sul piccolo schermo Wilson è stato nominato all’Emmy e al Golden Globe Award per il suo ritratto del tormentato Joe Pitt nella miniserie HBO Angels in America; nel 2003 ha inoltre recitato nei play di Tony Kushner Angels in America: Millennium Approaches e Angels in America: Perestroika.
Wilson è stata onorato con due nomination consecutive al Tony Award come Migliore Attore in un Musical, per la sua performance di Curly nel revival del 2002 di Broadway di Oklahoma!, per il quale ha anche ricevuto una nomination al Drama Desk Award. Ha ricevuto la sua prima nomination al Tony per il suo lavoro nel grande successo di Broadway del 2001 The Full Monty, che gli è valso inoltre candidature al Drama Desk e all’Outer Critics Circle Award nonché un Drama League Award.
Nel 2006 Wilson è tornato a Broadway per interpretare la commedia di Neil Simon Barefoot in the Park, al fianco di Amanda Peet. Di recente è apparso nel revival del 2008/09 di All My Sons di Arthur Miller, con John Lithgow, Dianne Wiest e Katie Holmes.
Nato in Virginia e cresciuto a St. Petersburg, Florida, Wilson ha conseguito una laurea in Fine Arts presso la Carnegie Mellon University. Dopo l’esordio a teatro, ha ottenuto il plauso del pubblico durante le tournèe nazionali di Miss Saigon e Carousel. Nel 1999 ha recitato nei teatri off-Broadway in Bright Lights, Big City, vincendo un Drama League Award e ha ricevuto una nomination al Drama Desk Award. Quello stesso anno ha debuttato a Broadway con Gershwin’s Fascinating Rhythm, vincendo un altro Drama League Award.