Ha ricevuto riconoscimenti per le sue collaborazioni con il regista Christopher Nolan. Ha ottenuto la nomination all'Academy Award per il suo lavoro nel film drammatico The Prestige, e precedentemente aveva ricevuto la nomination al BAFTA Award per Batman Begins. Inoltre, Crowley ha ottenuto le nomination all' Art Directors Guild Award per entrambi i film. Prima di quello, aveva collaborato con Nolan nel triller Insomnia, interpretato da Al Pacino, Robin Williams e Hilary Swank.
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Tra gli altri film in cui Crowley ha lavorato ricordiamo il dramma romantico La casa sul lago del tempo; il film drammatico Veronica Guerin - Il prezzo del coraggio, diretto da Joel Schumacher; il dramma di guerra Dietro le linee nemiche; e la commedia di Barry Levinson ambientata in Irlanda, An Everlasting Piece.
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Precedentemente aveva lavorato come direttore artistico in film quali Mission: Impossible II, diretto da John Woo; nel film di Richard Donner Assassins; nel film di Alan J. Pakula The Devil's Own; ed in Braveheart, diretto e interpretato da Mel Gibson.
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Oltre al suo lavoro per il cinema, Crowley è stato scenografo anche per la serie televisiva della BBC The Ambassador.
