ha esordito come regista e sceneggiatore cinematografico nel 1998, grazie a Zero Effect, con Bill Pullman e Ben Stiller. L’anno seguente, Kasdan ha diretto il pilota dell’acclamata (anche se di breve durata) serie televisiva Freaks and Geeks. Creata da Paul Feig, Freaks and Geeks segnava anche la prima collaborazione di Kasdan con il produttore esecutivo Judd Apatow. Kasdan è stato un consulente alla produzione nel corso della serie, dirigendone anche diversi episodi. In seguito, ha diretto il suo secondo pilota televisivo, Undeclared, anche questo prodotto da Apatow. Tornando al cinema, Kasdan è stato nel 2002 il regista di Orange County, con protagonisti Colin Hanks e Jack Black, scritto dal veterano di Freaks and Geeks Mike White. Nel 2005, ha scritto, diretto e prodotto The TV Set, con David Duchovny e Sigourney Weaver, parzialmente ispirato alle sue esperienze personali con la stagione dei piloti televisivi.
