Il film Aimer Perdre (Heads or Fails) dei fratelli Lenny e Harpo Guit (Belgio, Francia, 2024), ritratto di una vita precaria fuori dagli schemi e dentro il gioco d’azzardo nel personaggio dell’anti-eroina Armande Pigeon, e Rochelle di Tom Furniss (Nuova Zelanda, 2024), storia originale e adrenalinica di perdita e rinascita in un rapporto d’amicizia mai finito, vincono rispettivamente i premi come miglior lungometraggio e miglior cortometraggio del Milano Film Fest edizione 2025. 
I premi sono stati annunciati e consegnati durante la cerimonia di premiazione, che si è svolta sabato 7 giugno alle 19 presso il Piccolo Teatro Strehler, alla presenza delle Giurie internazionali e del direttore artistico Claudio Santamaria.
Il Premio al Miglior Lungometraggio in concorso (5000 €) è stato assegnato dalla giuria composta da James Franco (Presidente), Claudio Giovannesi, Francesco di Leva, Isabella Ragonese e Margherita Buy, con la seguente motivazione: “Per il tono unico, vivace, in bilico tra reale e surreale, per la performance eccezionale della sua protagonista, per il suo linguaggio libero ed eccentrico, la giuria all’unanimità premia come miglior film del Milano Film Fest Aimer Perdre di Harpo e Lenny Guit”. Sul palco hanno ritirato il premio le attrici Maria Cavalier Bazan (che interpreta la protagonista Armande Pigeon) e Gwladys Lefeuvre.
Aimer Perdre è un ritratto intimo e senza compromessi sulla vita di una donna interpretata con straordinaria intensità da Maria Cavalier Bazan, intrappolata in un vortice di gioco d'azzardo e sopravvivenza nella vibrante e spesso spietata Bruxelles. Per Armande, ogni momento è un'opportunità per scommettere, dai dadi alle carte, dal Monopoli ai lanci di monete, convinta che solo sfidando incessantemente la fortuna si possa resistere a un'esistenza ostile. Alti e bassi, la fortuna sembra tornare a favore ma non è così: anche l’incontro con Ronnie rende tutto più facile (vincendo facile) e più difficile (perdendo tutto). È una profonda riflessione sulla natura umana, sulla resilienza e sulla costante ricerca di un senso in un mondo che spesso sembra accanirsi. 
La giuria del concorso lungometraggi ha inoltre deciso di assegnare una menzione speciale a Girls on Wire di Vivian Qu (Cina, 2025), thriller che intreccia viaggio interiore e dichiarazione d’amore per il cinema, che sfida e fonde i generi (dal gangster movie alla commedia), con la seguente motivazione: “Per l’efficacia di una narrazione che si muove su due diverse linee temporali e la forza del racconto metacinematografico, che ci mostra sequenze splendide interpretate con intensità dalla protagonista Haoucun Liu”.

Il Premio al Miglior Cortometraggio in concorso (2500 €) è stato assegnato dalla giuria composta da Valentina Lodovini (presidente), Luca Bigazzi, Luca Lucini, Paola Randi e Romana Maggiora Vergano, al film Rochelle di Tom Furniss (Nuova Zelanda, 2024), con la seguente motivazione: “L'elaborazione di un lutto che inizia con un cazzotto in pieno viso e culmina in un'adrenalinica e appassionante gara di automobili in demolizione. Distruggere per andare avanti, per passare oltre. Ma l'ultima corsa non può che essere memorabile. Rochelle non è solo un’automobile che ha fatto il suo tempo, è tutto ciò che resta di tangibile di un fratello perduto. Una regia intima e d'impatto, capace di tenere in perfetto equilibrio la forza tecnica e quella emotiva del racconto, brilla nella direzione di attori vibranti e perfettamente in parte che ci regalano un'interpretazione di un'umanità disarmante. La fotografia, così come il montaggio e il suono accompagnano lo spettatore con una presenza decisa, eppure mai invadente, attraverso un dolore universale che trova la sua massima espressione creativa in una danza goffa e liberatoria.”

La giuria dei cortometraggi ha deciso di assegnare due riconoscimenti speciali. 
Il Gran Premio della Giuria va a Spine di Kristina Panova (Russia, 2024), il ritratto di un medico carcerario costretto a fare i conti con un dilemma morale, con la seguente motivazione: “Per aver saputo raccontare, con profondissima forza emotiva, la tragedia silenziosa della responsabilità. Spine non cerca eroi né colpevoli, ma si insinua nello spazio grigio in cui spesso si rifugia la coscienza di chi sceglie di non scegliere. Il protagonista non è né vittima né carnefice: è un uomo qualunque, uno spettatore che diventa complice nel momento in cui decide di guardare altrove. Il cortometraggio ci trascina con lucidità e dolore in una spirale in cui la speranza si scontra con la brutalità del reale, mettendoci davanti a una domanda scomoda e attualissima: quanto pesa il silenzio di chi assiste e tace? Con uno sguardo asciutto ma profondamente umano, Spine mette lo spettatore davanti al tormento di chi non ha avuto il coraggio di fermare l’ingiustizia — e al prezzo che questa scelta richiede.”

La Menzione Speciale va a È successo di Ezio Maisto (Italia, 2024), il documentario che indaga l’adolescenza di oggi seguendo un gruppo di giovani napoletani alle prese con un corso di recitazione, con la seguente motivazione: “Ai ragazzi, che attraverso il rito teatrale – non solo gioco, ma iniziazione – trovano un linguaggio per esprimere parti di sé che, altrimenti, sarebbero rimaste silenziose. Nonostante un apparente approccio istituzionale, il documentario sorprende grazie alla forza emotiva dei suoi giovani protagonisti, la cui genuinità e innocenza diventano strumenti di racconto e verità. Anche gli adulti, accompagnando il loro processo all’inseguimento dei propri sogni, sono chiamati a rivedere certezze, a mettersi in discussione, abbandonando stereotipi e aspettative.”  
Ai vincitori dei concorsi internazionali sarà consegnata un’opera realizzata dall’artista Elena Salmistraro e da ADI Design Museum, che rappresenta il cinema e le arti in un’unica visione.