È stato eletto Scrittore Sportivo dell'Anno per ben 11 volte. Per quasi 23 anni- dal 1985 al 2007-il suo stile originale, fresco e divertente ha allietato le pagine di Sports Illustrated. Negli ultimi 10 anni ha scritto nella famosa colonna Life of Reilly pubblicata sull'ultima pagina. Era la prima colonna settimanale firmata da un opinionista nella lunga storia della rivista.
Dal 1 giugno 2008, Reilly inizierà a scrivere per ESPN the Magazine ed ESPN.com, per ESPN SportsCenter, firmando i servizi di golf di ABC-TV. Inoltre condurrà uno show a base di interviste a personaggi famosi.
Reilly è il fondatore dell'associazione che si batte contro la malaria, Nothing But Nets, che ha raccolto milioni di dollari per distribuire reti antizanzara in tutta l' Africa, dove 3000 bambini muoiono tutti i giorni a causa di questa malattia. Insieme alla United Nations Foundation, ogni dollaro viene devoluto per comprare le reti, e sono già stati raccolti 13 milioni di dollari.
Per quanto riguarda la scrittura, il New York Daily News ha definito Reilly "uno degli esseri umani più divertenti del pianeta". Publishers Weekly lo descrive come "un'indescrivibile amalgama di Dave Barry, Jim Murray e Lewis Grizzard, con il ritmo di Jay Leno ed il brio di Johnny Carson".
Il suo più recente libro è una raccolta di 100 delle sue migliori colonne su SI dal titolo Hate Mail From Cheerleaders. La prefazione è a cura di Lance Armstrong. Il libro è diventato un best seller del New York Times durante la sua prima settimana in libreria.
Il suo romanzo attuale, Shanks for Nothing (Doubleday), è una stravagante storia sul mondo del golf, anch'essa in cima ai libri selezionati dal New York Times. E' il sequel del classico di Reilly Missing Links (Doubleday), su cui si basa la sitcom in onda su ABC-TV. The New York Times ha dichiarato che in Missing Links si ride "almeno tre volte a pagina".
Nel precedente libro di Reilly, Who's Your Caddy? (Doubleday), lui fa il portamazze di tutti, da Jack Nicklaus a Donald Trump a un giocatore d'azzardo che scommette 50000 $ a buca. E' stato al 3° posto dei best seller del New York Times.
La sua precedente raccolta di colonne, The Life of Reilly: The Best of Sports Illustrated, è stata anch'essa un best seller del New York Times.
Reilly ha inoltre scritto Slo-Mo!: My Untrue Story (Doubleday), una farsa sul NBA, che secondo il The Denver Post "solo qualcuno che ha vissuto il gioco al suo interno, avrebbe potuto scrivere".
Reilly ha raccontato tanti piccoli grandi eventi a metà fra il mondo sportivo e dello spettacolo: la pattinatrice sul ghiaccio Katarina Witt dietro la Cortina di Ferro, l'attore Jack Nicholson in prima fila, i preti lottatori a Città del Messico, i ragazzi che conducono le slitte con i cani nella famosa gara in Alaska (chiamati "mushers"), le partite di golf con il Presidente Clinton e con O.J. Simpson. Per ben cinque volte ha accompagnato le modelle durante l'annuale presentazione dei costumi di Sports Illustrated. E' inoltre apparso nella pubblicità della Miller Lite al fianco della modella Rebecca Romijn.
Per colpa della sua proverbiale curiosità, Reilly si è lanciato in una serie di prove 'estreme', come volare a testa in giù a 600 miglia all'ora in un F-14, saltare da 4 km di altezza con la Squadra di Paracadutisti dell'Esercito Statunitense, guidare una macchina truccata a 220 kilometri all'ora, pilotare il dirigibile della Goodyear, gareggiare contro 107 donne per un posto nella nazionale di basket femminile, andare in bicicletta con Lance Armstrong, condurre il telegiornale di ESPN News, guidare un enorme camion sopra sei auto parcheggiate, lavorare come torero in un rodeo, concorrere nei Campionati Mondiali di Sauna, e fare 108 buche a golf in una sola giornata.
Reilly ha vinto numerosi premi nella sua carriera quasi trentennale, fra cui il prestigioso New York Newspaper Guild's Page One Award per lar Best Magazine Story.
Ha collaborato alla scrittura di The Boz, il best seller sulla vita del difensore dell'Oklahoma Brian Bosworth; ha inoltre scritto Gretzky, insieme alla superstar dell'hockey Wayne Gretzky, già membro della squadra dei Los Angeles Kings; I'd Love to but I Have a Game con il presentatore della NBC Marv Albert; e The Wit and Wisdom of Charles Barkley.
Reilly ha iniziato la sua carriera nel 1979, raccontando le partite di pallavolo del liceo della sua città natale, Boulder, Colorado, per Daily Camera quando frequentava l'Università del Colorado, dove si è laureato nel 1981. Per due anni ha scritto su Camera, per altri due su The Denver Post e poi per Los Angeles Times, prima di passare a Sports Illustrated nel 1985.
Reilly si cimenta nella magia, nel pianoforte, e in vari sport fra cui mountain biking, le immersioni subacquee, il basket, lo sci e lo snowboarding. Vive a Denver e a Hermosa Beach, in California, con la sua fidanzata.