Attrice dotata di grande fascino e di un'estrema raffinatezza recitativa, Olivia De Havilland nasce a Tokyo, ma da genitori inglesi (il padre è un noto avvocato e la madre un'attrice teatrale). Si trasferisce in America con la sorella Joan (attrice anch'ella con il nome d'arte di Joan Fontaine) dopo il divorzio dei genitori. Affascinata dal mestiere della madre, Olivia riesce a farsi notare e inizia a lavorare in teatro con piccoli ruoli finché viene messa sotto contratto dalla Warner Brothers, nota casa di produzione cinematografica americana. Negli anni dell'università, il regista Max Reinhardt la sceglie a lavorare nella rappresentazione teatrale di Sogno di una notte di mezza estate di William Shakespeare, e la vorrà ancora nella trasposizione cinematografica del 1935. Il suo primo film di rilievo è Capitan Blood (1935) di Michael Curtiz, accanto ad Errol Flynn. Ma si dovrà aspettare fino al 1939 perché la sua carriera abbia una svolta decisiva. L'occasione si presenta infatti quando le viene proposto di interpretare il ruolo della sensibile e remissiva Melania Hamilton nel capolavoro Gone With the Wind (Via col vento, 1939) di Victor Fleming. In questo ruolo l'attrice dimostra un notevole talento drammatico, e dimostra una recitazione mesta, tenera e sofferta, cui si aggiunge una bellezza dolce e malinconica. Ma un'attrice come lei non si accontenta di interpretare sempre gli stessi popolari ma restrittivi personaggi, così in breve tempo non esita ad intraprendere una battaglia legale contro le pretese della Warner di prolungare il suo contratto. Potendo infine scegliere ruoli più impegnativi, offre sublimi interpretazioni dei film come To Each His Own (A ciascuno il suo destino, 1946) di Mitchell Leisen, The Snake Pit (La fossa dei serpenti, 1948) di Anatole Litvak, e The Heiress (L'ereditiera, 1949) di William Wyler, per il quale si aggiudica un premio Oscar. A partire dagli anni '50 l'attrice dirada i suoi impegni di lavoro (da ricordare però una straordinaria interpretazione di Hush... Hush, Sweet Charlotte, Piano... Piano, dolce Carlotta, diretto da Robert Aldrich nel 1965), limitandosi ad apparire in televisione e in film commerciali come Airport '77 (Airport 77, 1977) di Jerry Jameson e Swarm (1978) di Irwin Allen. Nel 1989 si ritira definitivamente dal cinema. Olivia De Havilland ha sposato lo scrittore Marcus Goodrich e successivamente il giornalista francese Pierre Galante, da ognuno dei quali ha avuto un figlio. Oggi vive serenamente in Francia.