Si forma alla scuola di Mack Sennett, vero e proprio viatico per tutti i grandi attori comici dell'epoca del muto. Sennett, in particolare, inventa per Chaplin, il personaggio di Chas, divenuto prima Charlie e poi Charlot, man mano che il tono delle sue comiche si allontana da una struttura fatta di gag per raccontare le peripezie di un personaggio perfettamente caratterizzato: un vagabondo individualista, in perenne lotta per la sopravvivenza, ma senza nessuna intenzione di rientrare nella società. All'innegabile fondamento comico della sua arte, Chaplin inizia ad aggiungere con efficacia momenti patetici, dai quali traspare una critica sociale per nulla velata e la rappresentazione di una realtà misera e degradata. Charlot è un clown ma è anche colui che attraverso il suo non essere integrato può svelare tutto ciò che di più triste, ingiusto e ipocrita si nasconde sotto la patina del perbenismo borghese. La sua satira è ancor più efficace in quanto si serve di strutture e di generi tipicamente borghesi, come il melodramma o il film storico, per rovesciarli in una prospettiva dissacrante, creando uno stile assolutamente personale. Nel 1915 realizza una trentina di brevi pellicole, ad un ritmo consueto per il cinema dell'epoca, ma già i 16 film dell'annata 1916-17 testimoniano un metodo personale di lavoro basato sull'autarchia e sul rigido perfezionismo. Molte comiche dell'epoca ( Charlot il vagabondo, 1916, Charlot al pattinaggio, 1916, Charlot boxeur, 1915, L'evaso, 1917, Vita da cani, 1918) sono capolavori del genere in cui, ad un dispositivo comico ineccepibile, si sommano significati poetici, sociali e perfino politici.
Nel 1918 gira Charlot soldato, dal contenuto decisamente antimilitarista, e tre anni più tardi, Chaplin realizza il suo primo lungometraggio, Il monello, storia di un poverissimo vetraio che alleva un bimbo abbandonato: creerà così una coppia di emarginati, liberi e selvaggi, espressione di una tipica aspirazione americana, già descritta da molti scrittori, primo fra tutti Mark Twain. A questa Chaplin aggiunge toni di patetismo dickensianio, in larga parte autobiografici, che assieme ad un lieto fine edulcorato attirano al film la definizione di opera minore e poco incisiva. I film successivi, da Il pellegrino (1923) a La febbre dell'oro (1925), da Il circo (1928) a Luci della città (1931), suscitano una discussione tra chi lo giudica un fotografo della realtà vista con un ottimismo di fondo, e chi al contrario riconosce in lui un critico violento e puntuale.
Nel 1936 ogni riserva però cade, allorchè il regista inglese realizza Tempi moderni, la sua opera più programmaticamente anticapitalista, nella quale c'è un rifiuto totale della civiltà delle macchine e di tutto ciò che essa comporta.
Le speranze di Chaplin per un mondo in cui le persone possano vivere secondo quei valori umani travolti dalla guerra e dal nazifascismo, ed espresse chiaramente nel finale de Il dittatore (1940), vengono vanificate anche dalle persecuzioni di cui il regista diviene oggetto in America sull'onda del maccartismo. Non a caso, il successivo Monsieur Verdoux (1947) è l'amarissima storia di un uomo che per mantenere la moglie malata e il figlioletto circuisce ricche zitelle e le uccide per intascarne il patrimonio. Nazismo ed esasperato capitalismo, secondo Chaplin, fanno parte della stessa logica disumanizzante che porta l'uomo a rinnegare se stesso. Il fallimento commerciale del film, determinato probabilmente dall'abbandono della maschera di Charlot, pone il regista inglese, da tempo anche produttore delle proprie pellicole, nella sgradevole posizione di dover fare attenzione agli esiti economici dei successivi film. Il deludente La contessa di Hong Kong (1966) chiuderà per sempre la sua carriera di regista che aveva girato altre due pellicole, Luci della ribalta (1952) e Un re a New York (1957), in cui traspariva già una certa stanchezza e una manierata ripetitività.
Gli ultimi anni di vita, passati in Inghilterra, trascorrono in un silenzioso riposo che non impedisce alla sua opera di rivalutarsi da sola, finendo per essere unanimemente accettata come l'espressione di uno dei maggiori cineasti del secolo.
