Al Sundance Film Festival, nel 2002, trionfò con la storia di un adolescente che seduceva le donne più mature, ma la fortuna si sa è ondivaga e, nella Hollywood che tutto spreme, anche la sua originalità venne messa da parte dalla verticistica autorialità dei produttori. A un certo punto si credeva di aver perso quel tocco lucido, ogni tanto beffardo, di questo indagatore di miserie e passioni dell'animo borghese americano che riusciva a mescolare e incontrare Woody Allen con François Truffaut con rara sapidità. A nulla sono servite le sceneggiature di gran classe che proponeva agli Studios e l'ottima direzione di camera e attori, che non si perdeva mai in ghirigori, dando esiti altissimi. Tutto scomparso di fronte a una Jennifer Garner con la testa da tredicenne! Poi il ritorno nell'affabile film in live action La tela di Carlotta, nel pieno del suo rigore mortale, della sua leggerezza e della limpidità dei toni... peccato che manchi del tutto l'ironico spirito. Che lo abbia ritrovato forse ne Bride Wars - La mia miglior nemica?

I primi lavori
Studente della scuola privata di Manhattan Columbia Grammar and Preparatory School, si laurea nel 1984 alla Tufts University e partecipa a un master di arti visive sia per la University of Texas di Austin sia per l'American Film Institute. I suoi primi lavori sono come montatore di cortometraggi, uno dei quali è Punk (1986) di Carl Franklin con Don Cheadle.

I primi film e il successo di Tapdole
Il suo primo film da regista è l'horror Ora di sangue (1989), seguito da Voglia di vendetta (1991), ma la pellicola che lo mette maggiormente in luce è The Tic Code (1999) che gli fa assegnare l'Orso di Cristallo a Berlino e il Gran Premio del Festival di Berlino. Dopo alcuni anni di assenza, scrive il soggetto e la sceneggiatura di Tadpole - Un giovane seduttore a New York (2002) che porterà sui grandi schermi con Sigourney Weaver in soli 14 giorni, ottenendo il Premio per la Miglior Regia al Sundance Film Festival.

I lavori hollywoodiani
Preso sotto tutela fa Hollywood, dirige la commedia per teenagers 30 anni in 1 secondo (2004) con Jennifer Garner, Mark Ruffalo, Judy Greer, Andy Serkis e Kathy Baker impegnati nella storia di una ragazzina tredicenne che, dopo aver espresso un desiderio il giorno del suo compleanno, si risveglia a 30. Seguirà poi La tela di Carlotta(2006), tratto dal romanzo di E.B. White e con il doppiaggio di Julia Roberts che presta la sua voce al ragno Carlotta e qualche puntata di Ugly Betty (2007) e Lipstick Jungle (2008), tornando ai lungometraggi con la commedia Bride Wars - La mia miglior nemica (2009) e Letters to Juliet (2010).

I lavori di produttore
Ma Winick ha lavorato anche come produttore e infatti, oltre a finanziare i suoi cortometraggi e parte dei suoi film come A un passo dalla fine (1996) con Michael Imperioli e Mira Sorvino, ha prodotto film altrui come: Chelsea Walls (2001) con Kris Kristofferson, Personal Velocity (2002), Schegge di April (2003), Le ragazze dei quartieri alti (2003), La terra dell'abbondanza (2004), Lonesome Jim (2005) e America dopo (2005).

La morte
Gary Winick si è spento il 27 febbraio 2011, all'età di 49 anni, per un cancro al cervello.