Ha diretto nel 2004 30 anni in un secondo (13 Going on 30) per i Revolution Studios e nel 2006 Charlotte’s Web – La tela di Carlotta, un film d’animazione digitale/live action tratto dall’omonimo libro di E. B. White.
Winick si è diplomato alla Tufts e si è laureato all’università del Texas e all’American Film Institute. Ha insegnato alla Tisch School of the Arts dell’università di New York per sette anni e, nel 1999, si è unito a John Sloss e alla IFC Productions creando la Independent Digital Entertainment (InDigEnt) per produrre film e video digitali.
Le esperienze di produzione di Winick comprendono Final, per la regia di Campbell Scott; Chelsea Walls, diretto da Ethan Hawke, la cui prima è stata proiettata nell’ambito della Quinzaine des Réalizateurs al Festival del cinema di Cannes nel 2001; Tape, del regista Richard Linklater; Women In Film, per la regia di Bruce Wagner, la cui prima è stata proiettata in occasione del Sundance Film Festival nel 2001; Ten Tiny Love Stories, diretto da Rodrigo Garcia; Wake Up And Smell The Coffee, del regista Michael Rauch; Personal Velocity – Il momento giusto, per la regia di Rebecca Miller, proiettato per la prima volta nella categoria Film drammatici al Sundance Film Festival nel 2003; Kill The Poor, diretto da Alan Taylor; infine, November del regista Greg Harrison, proiettato in anteprima nella categoria Film drammatici al Sundance Film Festival nel 2004, dove ha vinto il premio per la fotografia.
Come produttore ha al suo attivo anche Pizza, per la regia di Mark Christopher; La terra dell’abbondanza (Land Of Plenty), diretto da Wim Wenders, la cui prima è stata proiettata nella categoria Film drammatici al Festival del cinema di Venezia nel 2004, vincendo un premio UNEXCO; Lonesome Jim, del regista Steve Buscemi, proiettato in anteprima nella categoria Film drammatici al Sundance Film Festival nel 2005; Sorry Haters, per la regia di Jeff Stanzler, proiettato per la prima volta in occasione del Festival internazionale del cinema di Toronto nel 2005; Flakes, diretto da Michael Lehmann; infine, Puccini for Beginners della regista Maria Maggenti, la cui prima è stata proiettata nella categoria Film drammatici al Sundance Film Festival nel 2006.
Come regista, la filmografia di Winick annovera Curfew – L’ora di sangue (1988), Out of the Rain (1991), Sweet Nothing (1996) e The Tic Code, vincitore di un Orso di vetro al Festival del cinema di Berlino nel 1999. Winick ha diretto due film digitali: Sam the Man (2000) e Tadpole – Un giovane seduttore a New York, quest’ultimo proiettato in anteprima nella categoria Film drammatici al Sundance Film Festival nel 2002, vincendo il premio per la migliore regia.