Nato a Sydney nel 1967, Craig Gillespie si trasferisce a New York a diciannove anni per studiare grafica e pubblicità alla School of Visual Arts di Manhattan. Segnati da un originale e innovativo gusto nero, gli spot commerciali di cui è autore in sedici anni di intensa attività registica ricevono premi e riconoscimenti dai più importanti festival e manifestazioni del settore. Esordisce al cinema con Mr. Woodcock (2007), commedia interpretata da Billy Bob Thornton e Susan Sarandon segnata da una burrascosa storia produttiva. Lo sguardo eccentrico che ha reso noto il suo lavoro pubblicitario, infatti, si dimostra non adatto ad un titolo mainstream come doveva essere il film nelle intenzioni dei produttori, al punto da costringerlo a lasciare la sedia da regista a David Dobkin, ingaggiato per rigirare molto materiale.

Craig e un film tutto suo
Dopo la delusione di Mr. Woodcock, il regista torna a considerare un progetto propostogli qualche anno prima. Si tratta di una stramba sceneggiatura scritta da Nancy Oliver, autrice di Six Feet Under e più tardi di True Blood, su un giovane disturbato e il suo attaccamento per una bambola di lattice. Tra i migliori film indipendenti degli anni zero, Lars e una ragazza tutta sua (2007) rivela il talento non comune di Gillespie nel trattare una storia scomoda e fuori dagli schemi, la sua capacità di affrontare con pudore la problematica psichiatrica, la naturale freschezza nel disegnare un ambiente di provincia di rado così vivo e vero. Bravissimo nel tratteggiare il suo trentenne incapace di comunicare, sotto la direzione del regista, Ryan Gosling si mostra attore di razza, capace di dialogare credibilmente con una bambola che lo farà uscire dal guscio ovattato in cui ha trascorso tutta la vita.

Il nuovo Ammazzavampiri e il successo
Due anni più tardi dal successo di critica di Lars e una ragazza tutta sua, Gillespie viene reclutato come consulting producer e regista di sei episodi di United States of Tara, serie di culto di Steven Spielberg e Diablo Cody sulla vita di una madre di famiglia affetta da un disturbo dissociativo della personalità. Ancora televisione con il pilot della serie My Generation prima di rincontrare il grande schermo per il remake a lungo atteso di L'ammazzavampiri (1986) di Tom Holland, tirato a lucido dal regista con Fright Night - Il vampiro della porta accanto (2011) in cui il seducente Colin Farrell interpreta il ruolo che fu di Chris Sarandon.
Tornerà nel 2016 con L'ultima tempesta, che racconta dell'avventuroso salvataggio nel 1952 a Cape Code realizzato dalla guardia costiera, usando soltanto due scialuppe di legno, per riportare a terra 84 membri dell'equipaggio di due petroliere.
Nel 2017 dirige Margot Robbie (candidata per il ruolo all'Oscar come miglior attrice protagonista) nei panni di Tonya Harding nel biopic Tonya, mentre nel 2021 è atteso il suo Crudelia, con Emma Stone nei panni di Crudelia De Mon.