Regista che ha riconfermato Cameron Diaz nelle sue doti comiche, Roger Kumble si è laureato alla Northwestern University di Evanston nell'Illinois, assieme al suo compagno di studi e amico l'attore David Schwimmer, star del telefilm "Friends". Debutta prima come sceneggiatore con il thriller drammatico Unveiled (1994) di William Cole che vantava nel cast Lisa Zane e Peter Berg, ma si accorge subito che in quel registro cinematografico è poco incisivo, così diventa stretto collaboratore e migliore amico dei fratelli Peter e Bobby Farrelly, lavorando alla sceneggiatura di Scemo e + scemo (1994), Kingpin (1996) e Tutti pazzi per Mary (1998).

Il successo di Cruel Intentions
Ma il vero successo lo sfiora quando passa dietro la macchina da presa firmando la trasposizione cinematografica contemporaneizzata del capolavoro di De Laclos "Le relazioni pericolose". È il 1999, e Roger Kumble dirige gli allora sposi Reese Witherspoon e Ryan Phillippe, ma anche gli emergenti Selma Blair, Sarah Michelle Gellar, Joshua Jackson ed Eric Mabius ne Cruel Intentions - Prima regola: non innamorarsi. Vince la scommessa. Kumble convince con le facce giuste e con un racconto cinico e appassionato... Il problema è che non replicherà mai più quel successo, nemmeno con il pessimo sequel Cruel Intentions 2(2000) di cui nessuno sentiva l'esigenza.

La cosa più dolce e altre commedie
Sposato con Mary Mehagian nel 2000 e padre di due figli, dirige poi Cameron Diaz, ancora più pazza di Mary, ne La cosa più dolce (2002) con Christina Applegate, ancora Selma Blair, ma anche Parker Posey e Jason Bateman. È una commedia squilibrata, decisamente anomala e imperfetta, ma che comunque sembra attirare l'attenzione dei giovani tanto da diventare un cult e in particolare grazie al momento musical con la canzone "È grosso non ci entra!". Il resto sono commedie con poca spina dorsale come Just Friends (2005) e In viaggio per il college (2008).