Attore molto attivo nel piccolo schermo, Simon Reynolds proviene da Toronto. Compare in telefilm come Venerdì 13, Night Heat e Forever Knight.
Debutta al cinema nel 1984, al fianco di Richard Harris, nell'hostage-movie Le avventure di Martin. Tra il 2002/03 si cala nelle vesti del Dr. Sprague nel thriller collegiale The Skulls II, gestisce affari loschi nella serie poliziesca Street Time e scorge Oscure Presenze a Cold Creek. In seguito, si cela dentro all'ascensore di Dark Water, consegna latte a domicilio nella jingles-comedy The Prize Winner of Defiance, Ohio e si cimenta in un agente nello spionistico The Sentinel. Nel 2007 lo troviamo nel cast di due pellicole orrorifiche da cardiopalma quali Saw IV e -2 - Livello del terrore.
In questo periodo, l'interprete è impegnato sul set del teen serial canadese Instant Star, dove si cimenta nel papà della stellina rock in ascesa Jude Harrison, impersonata da Alexz Johnson. Il 2008 lo vede nel ruolo di Jay Valentine nel drama-mystery Bull, coinvolto in un complotto internazionale in Traitor, nonché accanto ad un inventore innovativo come Greg Kinnear in Flash of Genius.