Sono passati tanti anni da quando Dylan O'Brien fece il suo debutto nei panni di Stiles Stilinski all'interno del telefilm soprannaturale per teenager Teen Wolf. Era esattamente il 2011.
Ma nonostante questo, O'Brien è ancora ricordato con molto affetto dai numerosi fan della serie. Anche perché il suo aspetto è rimasto pressocché identico.
Quel volto adolescenziale, in preda agli ormoni e alle prime esperienze romantico-sessuali, sembra averlo in fin dei conti bloccato in un eterno stadio puberale. Un particolare che finora ha giocato indubbiamente a suo favore, visto che gli ha permesso di accedere a particolari produzioni, sempre di natura fantastica, che cercavano disperatamente un volto giovane da poter inserire nei loro film, anche lì dove avrebbe potuto correre il rischio di interpretare ogni volta lo stesso medesimo stereotipo.
Infatti televisivamente e cinematograficamente parlando, O'Brien nella maggior parte dei casi interpreta il solito ragazzino nerd un po' imbranato, super agitato e super ansioso, totalmente insicuro di sé ma sempre fedele alla vera amicizia, che va incontro ad avventure che contemplano spettri, lupi mannari, scienziati pazzi o insetti giganti. Come quando si è trovato protagonista della saga di The Maze Runner, che però è stata causa di un infortunio che lo ha costretto a una lunga assenza dai riflettori, non senza qualche strascico psicologico. Più precisamente, durante le riprese dell'ultimo capitolo della saga, nel marzo del 2016, il malfunzionamento dell'imbracatura che lo doveva tenere sospeso durante una scena acrobatica ha ceduto, facendolo sbattere contro un veicolo e provocandogli la rottura della maggior parte delle ossa del lato destro della faccia.
È chiaramente seguito un periodo davvero difficile, colmato dall'inattività, dall'impossibilità di ottemperare ad alcuni impegni contrattuali che aveva già preso e che ha rischiato veramente di minare il futuro della sua carriera.
Ma il ritorno sulle scene non si è fatto attendere troppo. Nel 2017, era già sul set di American Assassin, mentre firmava il contratto da protagonista per Love and Monsters dove, ancora una volta, è sempre il solito ragazzino innamorato follemente di una coetanea, per la quale rischierebbe la propria vita in barba a una post-apocalisse mutante.

Uno youtuber di una certa fama
Figlio d'arte (sua madre è l'attrice Lisa Rhodes, mentre suo padre è un operatore cinematografico), Dylan O'Brien nasce a New York City, ma cresce in New Jersey, dove rimane fino all'età di dodici anni, cioè fino a quando i suoi genitori non si sposteranno in California. Dopo essersi diplomato alla Mira Costa High School nel 2009, considera seriamente di seguire le sue passioni sportive e di lavorare all'interno del broadcasting sportivo, possibilmente per i New York Mets. Ma a dirottare i suoi piani saranno dei video amatoriali postati sul suo canale YouTube, che riceveranno così tante visualizzazioni da essere oggetto di una serializzazione da parte di un produttore e regista locale, che investirà sui suoi video facendolo diventare uno youtuber con un discretissimo seguito. La chiamata di un talent scout che lo ha notato è dietro la porta e, nonostante si sia iscritto alla Syracuse University proprio con lo scopo di seguire un lavoro nel mondo dello sport, lascia tutto per una possibile strada nel mondo dello spettacolo.

Il successo di Teen Wolf
Dopo una serie di piccoli video comici sul suo canale YouTube e dopo qualche esperienza come batterista della rock band indie Slow Kids at Play, comincia a presentarsi per una serie di audizioni che però non andranno a buon fine, eccetto quella per la serie Teen Wolf, vagamente ispirata alla pellicola con Michael J. Fox Voglia di vincere. Si era presentato per il ruolo da protagonista, ma il direttore dei casting lo troverà invece perfetto per quello del suo migliore amico, Stiles, lasciando a Tyler Posey il ruolo principale. Nel 2010, iniziano ufficialmente le riprese e, in men che non si dica, O'Brien raggiunge la fama internazionale. Durante le pause stagionali, sceglie di continuare a presentarsi in altri provini. Appare così nella commedia indipendente High Road e in quella romantica The First Time, occupando anche ruoli non di primo piano, per esempio quello accanto alla coppia Owen Wilson e Vince Vaughn in Gli stagisti.

Maze Runner e l'allontanamento dalle scene
Il grande colpo lo fa quando viene scelto come protagonista della saga The Maze Runner, che comincia nel 2013 e che proseguirà fino al 2018. Al noto incidente sul set, a causa del quale ha rischiato anche un trauma cerebrale e ha dovuto subire numerosi interventi chirurgici di ricostruzione facciale, seguirà un breve ricovero in ospedale, al termine del quale, nel marzo del 2017, ritornerà negli studios per ultimare la pellicola, prendendosi solo in seguito un lungo periodo di riposo.
Fra i film nei quali ha lavorato durante le pause da Teen Wolf, ci sono anche il disaster movie Deepwater - Inferno sull'oceano e l'action American Assassin e ha poi prestato la sua voce al transformers Bumblebee, protagonista dell'omonimo titolo. Nel 2019, è invece stato scelto dal Premio Oscar Jordan Peele come protagonista della webserie sci-fi-com Weird City e in seguito è stato diretto nel road trip post-apocalittico Love and Monsters.